2-amino-6-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1189379-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1189379-95-0
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₂S
• 分子量: 311.324
• InChiKey: OFXPFAAKWRGGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 、 丙二腈 在 乙二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2-amino-6-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，使用亚硝基乙烯酮二硫缩醛作为硫代甲酸甲酯的来源，一锅四组分合成高度官能化的吡啶

  摘要：

  提出了一种简单的合成高度官能化的2-氨基-6-（甲硫基）吡啶-3,5-二碳腈的方法。在这种方法中，吡啶衍生物是由丙二腈，芳族醛，硝基烯酮二硫缩醛在乙二胺存在下的反应合成的。该方法的显着特点是实验步骤简单，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.3051

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Pyridines via a One-Pot, Three-Component Cascade Reaction of Malononitrile with Aldehydes and S-Alkylisothiouronium Salts in Water
  作者：Ze-mei Ge、Run-tao Li、Zhong-qing Wang、Tie-ming Cheng

  DOI：10.1055/s-0029-1217529

  日期：2009.7

  2-amino-4-aryl(alkyl)-6-sulfanyl pyridine-3,5-dicarbonitriles via a one-pot, three-component reaction of structurally diversified aldehydes with various S-alkylisothiouronium salts and malononitrile in water has been developed. Utilization of S-alkylisothiouronium salts as thiol equivalents greatly broadens the application of the current method, and also makes the reaction more environmentally friendly

  通过结构多样化的醛与各种 S-烷基异硫脲盐和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-4-芳基（烷基）-6-硫烷基吡啶-3,5-二甲腈的新方法在水中已经开发。S-烷基异硫脲鎓盐作为硫醇等价物的利用极大地拓宽了现有方法的应用范围，也使反应更加环保。