6-chloro-N-phenethylhexanamide | 1392827-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chloro-N-phenethylhexanamide
• 英文别名: 6-chloro-N-(2-phenylethyl)hexanamide
• CAS: 1392827-19-8
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO
• 分子量: 253.772
• InChiKey: HBWZRVFHJQXJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 、 2-苯乙胺 在 六氟磷酸钾 、 4-甲基吡啶氧化物 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到6-chloro-N-phenethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃氧化酰胺酰胺化反应

  摘要：

  络合物CpRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01993

文献信息

• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。