4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-glyoxyloyl chloride | 159114-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-glyoxyloyl chloride
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole-7-glyoxyloyl chloride；2-(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indol-7-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 159114-43-9
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₄
• 分子量: 419.864
• InChiKey: PEEIFUIDMHOOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-glyoxyloyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindol-7-yl)-glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  活化吲哚在C-7的取代，氧化和加成反应

  摘要：

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89590-9
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole 生成 4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-glyoxyloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Black David St. C., Bowyer Michael C., Catalano Maria M., Ivory Andrew J.+, Tetrahedron, 50 (1994) N 35, S 10497-10508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dipyrrolo[2,3-a:1′,2′,3′-fg]acridin-12(1H)-ones
  作者：Renée L. Beyer、Hakan Kandemir、Mohan Bhadbhade、Ibrahim F. Sengul、Chao-wei Leu、Daniel Wenholz、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.011

  日期：2018.12

  result of decarbonylation, rather than the expected 1,2-diketones. Treatment of these monoketones with base led to their cyclisation and elimination of methanol to afford the novel dipyrrolo[2.3-a:1′,2′,3′-fg]acridin-12(1H)-ones.

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• Inhibitors of bacterial RNA polymerase transcription complex
  作者：Daniel S. Wenholz、Michael Miller、Catherine Dawson、Mohan Bhadbhade、David StC Black、Renate Griffith、Hue Dinh、Amy Cain、Peter Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105481

  日期：2022.1

  of pathogenic bacteria with MICs as low as 3.1 μM. A structure activity relationship study identified the key structural components necessary for inhibition of both bacterial growth and transcription. Correlation of in vitro transcription inhibition activity with in vivo mechanism of action was established using fluorescence microscopy and resistance passaging using Gram-positive bacteria showed no

  一系列通过乙醛酰胺接头将邻氨基苯甲酸与活化的 1 H-吲哚结合的杂合化合物被设计用于使用计算对接来靶向细菌 RNA 聚合酶全酶的形成。杂交体的合成、体外转录抑制测定和生物学测试确定了一系列有效的抗转录抑制剂，它们对一系列病原菌具有活性，MIC 低至 3.1 μM。一项结构活性关系研究确定了抑制细菌生长和转录所必需的关键结构成分。体外转录抑制活性与体内的相关性使用荧光显微镜确定作用机制，并且使用革兰氏阳性细菌进行抗性传代显示超过 30 天没有产生抗性。此外，在蜡蛾幼虫模型中未观察到化合物的毒性，为开发一系列具有既定作用模式的新型抗菌药物奠定了基础。
• Synthesis and biological evaluation of 2,5-di(7-indolyl)-1,3,4-oxadiazoles, and 2- and 7-indolyl 2-(1,3,4-thiadiazolyl)ketones as antimicrobials
  作者：Hakan Kandemir、Cong Ma、Samuel K. Kutty、David StC. Black、Renate Griffith、Peter J. Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.025

  日期：2014.3

  readily available indole-7-glyoxyloylchlorides and 7-trichloroacetylindoles and underwent cyclodehydration to produce 2,5-di(7-indolyl)-1,3,4-oxadiazoles and a 2,2′-bi-1,3,4-oxadiazolyl with phosphoryl chloride in ethyl acetate. This efficient protocol was subsequently used for the synthesis of 2- and 7-indolyl 2-(1,3,4-thiadiazolyl)ketones from related indolyl-hydrazine carbothioamides. The synthesised

  从容易获得的吲哚-7-乙二酰氯和7-三氯乙酰吲哚制备了一系列新型的肼桥联双吲哚，然后进行环脱水以生产2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑和2， 2'-bi-1,3,4-恶二唑基与磷酰氯的乙酸乙酯溶液。该有效方案随后用于由相关的吲哚基-肼甲硫基酰胺合成2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮。评估了合成的双吲哚的抗菌特性，特别是抑制RNA聚合酶和σ因子之间的蛋白质-蛋白质复合物形成及其对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的杀菌作用。