N-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide | 110166-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzamide
• CAS: 110166-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: AFNASJQIAFYJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  430.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide 在 硫酸 、 氨 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systems. VIII Synthesis of 3-substituted isocoumarins from o-halobenzoic acid derivatives.

  摘要：

  在硫酸中，存在汞硫酸盐的情况下，o-乙炔苯甲酸衍生物，例如乙基o-乙炔苯甲酸酯、o-乙炔苯腈和o-乙炔苯酰胺的水合反应，获得了3-取代的异香豆素。此外，还描述了o-卤苯甲酸衍生物与末端炔烃的钯催化反应，以获取环化的起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2754
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  饱和酰胺/胺的邻炔化衍生物的电化学还原级联环化

  摘要：

  通过电解下的质子耦合电子转移（PCET）实现了邻炔基化衍生物前所未有的还原氢酰胺化/氢喹唑啉级联环化。通过电解，通过酰胺基/喹唑啉酮氨基自由基与 C-C 三键加成，通过 5-exo-dig 环化，然后进行烯属还原，一步完成异吲哚酮和新型异吲哚稠合喹唑啉酮的快速组装，无需外部还原剂。控制和循环伏安实验支持电化学级联的机械解释，这些实验表明电解质是烯烃还原的氢源。

  DOI：

  10.1039/d3cc03350c

文献信息

• Ultrasound assisted Cu-catalyzed decarbonylative Sonogashira coupling-cyclization strategy: Synthesis and evaluation of 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones against SIRT1
  作者：P. Ganapathisivaraja、G. Venkata Nageswara Rao、Abburi Ramarao、Mandava Bhuvan Tej、Muthineni Sai Praneeth、Ravikumar Kapavarapu、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131788

  日期：2022.2

  as potential inhibitors of SIRT1. A sonochemical approach based on the Cu(I)-catalyzed decarbonylative Sonogashira coupling-cyclization strategy was developed for accessing this class of compounds. The approach involved a faster and milder synthesis of 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones with high regioselectivity via cross-coupling of 2-iodobenzamides with heteroaryl alkynyl acids followed by 5-exo-dig

  在报道的 3-亚甲基异吲哚啉-1-one 衍生物的 HDAC1 抑制/抗癌特性的推动下，探索了一系列 3-杂芳基亚甲基取代的异吲哚啉-1-酮作为 SIRT1 的潜在抑制剂。开发了一种基于 Cu(I) 催化脱羰 Sonogashira 偶联环化策略的声化学方法，用于获取此类化合物。该方法涉及通过2-碘苯甲酰胺与杂芳基炔酸的交叉偶联，然后进行 5 -exo-dig，以更快、更温和的方式合成具有高区域选择性的 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones。在同一个锅中进行异环化。当所需产物以可接受的产率获得时，该方法后来扩展到合成 3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。当在体外测试 SIRT1 抑制潜力时，一些 3-杂芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮显示出良好的活性，其中化合物3e表现最好，而 3-芳基类似物的活性较低。根据SAR分析，杂芳基部分的有效性顺序表现为咪唑-5-
• Phosphazene Superbase-Mediated Regio- and Stereoselective Iodoaminocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides for the Synthesis of Isoindolin-1-ones
  作者：Saurabh Mehta、Dhirendra Brahmchari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00452

  日期：2019.5.3

  exclusive formation of products with Z-geometry (across the exo C═C bond) has been confirmed through X-ray crystallography. The methodology also provides an easy access to aristolactams, an important class of natural products. This has been successfully demonstrated by synthesizing two aristolactam derivatives (including Cepharanone B).

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Isoindolin-1-ones through BuLi-Mediated Iodoaminocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Dhirendra Brahmchari、Akhilesh K. Verma、Saurabh Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02903

  日期：2018.3.16

  A simple and straightforward synthesis of isoindolin-1-ones is reported. Exclusive N-cyclization of the amide functional group, an ambident nucleophile, was accomplished for the cyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides using n-BuLi-I2/ICl. The methodology works with the primary amide and affords the desired isoindolinones in yields of 38–94%. Interestingly, the isolated products exhibit a Z-stereochemistry

  报道了简单和直接合成异吲哚啉-1-酮的方法。使用n -BuLi-1 2 / ICl完成了对2-（1-炔基）苯甲酰胺环化的酰胺官能团（一种亲核亲核试剂）的唯一N-环化。该方法可与伯酰胺一起使用，并以38–94％的收率提供所需的异吲哚啉酮。有趣的是，分离出的产物在整个C═C双键上表现出Z-立体化学。提出了涉及形成乙烯基阴离子或紧密离子对中间体的反应机理。
• A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes
  作者：M. Khan、Nitya Kundu

  DOI：10.1055/s-1997-1049

  日期：——

  o-Iodobenzamide or its N-substituted derivatives 4-10 and terminal alkynes 11-17 reacted in DMF in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride, cuprous iodide and triethylamine leading to (Z)-3-arylidene isoindolin-1-ones (22, 24, 27 and 28) or o-alkynyl N-substituted benzamides (I). The latter could be cyclised with sodium in ethanol in a completely regio and stereoselective manner to (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 18-35.

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。
• Condensed heteroaromatic ring systems. XXIV. Palladium-catalyzed cyclization of 2-substituted phenylacetylenes in the presence of carbon monoxide
  作者：Yoshinori Kondo、Futoshi Shiga、Naoko Murata、Takao Sakamoto、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89295-4

  日期：1994.1

  The palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols in the presence of carbon monoxide and methanol under basic conditions gave the sequential cyclization / carbonylation products, methyl 2-substituted indole and benzo[b]-furan-3-carboxylates. Similar reaction of 2-alkynylbenzamides gave 3-alkylidenisoindole derivatives.

  在碱性条件下，在一氧化碳和甲醇存在下，钯催化的2-炔基苯胺和2-炔基苯酚的反应，依次得到环化/羰基化产物，2-甲基取代的吲哚和苯并[ b ]-呋喃-3-羧酸酯。2-炔基苯甲酰胺的类似反应得到3-亚烷基亚异吲哚衍生物。