(2-methoxy-5-methylphenyl)phenylamine | 24542-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxy-5-methylphenyl)phenylamine
• 英文别名: N-Phenyl-6-methoxy-m-toluidin；2-methoxy-5-methyl-N-phenylaniline
• CAS: 24542-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: PAGQEMVOSGYMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯胺 、 苯硼酸 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(2-methoxy-5-methylphenyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  无配体和无碱的铜（II）催化的CN键形成：有机硼化合物与脂肪族胺和苯胺的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了无芳基和无碱的Cu催化方案，用于芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾盐与伯和仲脂族胺和苯胺的交叉偶联。该方法在氧气气氛下稍微升高的温度下利用催化的一水合乙酸铜（II）乙酸铜和4 A分子筛在二氯甲烷中。两个交叉偶联伙伴都可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol035681s

文献信息

• General Method for Ni-Catalyzed C–N Cross-Couplings of (Hetero)Aryl Chlorides with Anilines and Aliphatic Amines under Homogeneous Conditions Using a Dual-Base Strategy
  作者：Roberto Silva Villatoro、Joshua R. Belfield、Hadi D. Arman、Lucas W. Hernandez、Eric M. Simmons、Zachary J. Garlets、Steven R. Wisniewski、John R. Coombs、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00419

  日期：2023.11.13

  A general method for the Ni-catalyzed Buchwald–Hartwig amination of (hetero)aryl chlorides using both anilines and aliphatic amines under homogeneous conditions has been developed. Key to the success of this method is the implementation of a dual-base strategy that utilizes an amine base combined with a soluble halide scavenger that allows for the use of a single air-stable, commercially available

  开发了一种在均相条件下使用苯胺和脂肪胺对（杂）芳基氯进行镍催化 Buchwald-Hartwig 胺化的通用方法。该方法成功的关键是实施双碱策略，该策略利用胺碱与可溶性卤化物清除剂相结合，允许使用单一空气稳定的市售 Ni(II)-预催化剂和膦配体[( R , S )-Josiphos] 组合可在低至 1.0 mol% 的催化剂负载量下促进多种（杂）芳基氯和药学相关胺亲核试剂的胺化反应。