4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(3'-methoxyphenyl)benzyl alcohol | 566899-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(3'-methoxyphenyl)benzyl alcohol
• CAS: 566899-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃Si
• 分子量: 344.526
• InChiKey: OGQNESGXHFRNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(3'-methoxyphenyl)benzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Sulfamic acid 4-(3-methoxy-benzoyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,4′-Benzophenone-O,O′-disulfamate: a potent inhibitor of steroid sulfatase

  摘要：

  We investigated whether the benzophenone moiety can be used as core element of steroid sulfatase (STS) inhibitors. While 4- and 3-benzophenone-O-sulfamates inhibit STS with IC50 values between 5 and 7 muM irrespective of additional hydroxy and methoxy substituents at the second phenyl ring, benzophenone-O,O'-disulfamates show increased activity. With an IC50 value of 190nM the 4,4'-derivative is the first small monocyclic STS inhibitor coming close to the potency of the steroidal standard estrone sulfamate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00381-5
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 dilithium tetra(tert-butyl)zincate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(3'-methoxyphenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Structural Development of Benzhydrol-Type 1'-Acetoxychavicol Acetate (ACA) Analogs as Human Leukemia Cell-Growth Inhibitors Based on Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) Analysis

  摘要：

  基于定量结构-活性关系（QSAR）分析，研究人员开发了1′-乙酰氧基儿茶酚醋酸酯（ACA）的二苯甲基类似物，作为人类白血病HL-60细胞生长的抑制剂。含有蒽基的类似物（8）是一种强效抑制剂，其 IC50 值为 0.12 μ<小>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1490