Hexadecanoic acid (R)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester | 135270-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (R)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 135270-41-6
• 化学式: C₄₉H₈₆O₁₄
• 分子量: 899.213
• InChiKey: IMOHIENNVYNKLQ-XNFBYTEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以18%的产率得到1,2-dipalmitoyl-3-β-galactosylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.

  摘要：

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1337
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.

  摘要：

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1337