ethyl 2-phenethylcyclohex-1-enecarboxylate | 38504-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenethylcyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-phenylethyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 38504-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: OZLPLXPEKNBIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenethylcyclohex-1-enecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丙基高钌酸铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4aS,10aR)-10a-azido-4a-ethenyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物的立体选择性动态环化：四氢化萘、色满和四氢喹啉的合成

  摘要：

  该报告描述了通过串联烯丙基叠氮化物重排/Friedel-Crafts 烷基化立体选择性合成 3-叠氮基-四氢化萘、-苯并二氢吡喃和-四氢喹啉。事实证明，将带有三氯乙酰亚胺酯侧链的烯丙基叠氮化物暴露于催化量的 AgSbF6 中对于这种转化是最佳的。该级联成功区分了平衡叠氮化物异构体，提供了具有优异产率和选择性的产品（>25 个示例，高达 94% 的产率和 >25:1 dr）。在许多情况下，反应异构体仅占平衡混合物的微量部分，敏锐地说明了这些系统的动态性质。我们通过合成哈苏巴南（hasubanan）展示了该过程的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11299
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 对甲苯磺酸 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-phenethylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的链烯基乙酸酯的交叉偶联

  摘要：

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504524

文献信息

• Cross-Coupling of Alkenyl/Aryl Carboxylates with Grignard Reagent via Fe-Catalyzed C−O Bond Activation
  作者：Bi-Jie Li、Li Xu、Zhen-Hua Wu、Bing-Tao Guan、Chang-Liang Sun、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja907281f

  日期：2009.10.21

  Iron-catalyzed cross-coupling of alkenyl/aryl carboxylates with primary alkyl Grignard reagent was described. This reaction brought a new family of electrophiles to iron catalysis. The combination of an inexpensive carboxylate electrophile and an iron catalyst would generate ample advantages.

  描述了烯基/芳基羧酸酯与伯烷基格氏试剂的铁催化交叉偶联。该反应为铁催化带来了一个新的亲电试剂家族。便宜的羧酸盐亲电子试剂和铁催化剂的组合将产生充足的优势。
• Valenzisomerisierung voncis-Dienonen, III Lichtinduzierte Umlagerung von 5-Phenyl-penta-2,4-dienaldehyden [1]
  作者：P. Schiess、ChR. Suter

  DOI：10.1002/hlca.19710540827

  日期：1971.12.10

  Irradiation of 5-phenyl-2,4-pentadienaldehydes 1 and 2 leads to a rapid cis, trans-isomerization of the 4,5-double bond followed by formation of unsaturated ketenes 7 and 12, respectively, through a [1.5]-hydrogen shift. In the dark, ketenes 7 and 12 revert at room temperature to the 5-phenyl-2,4-pentadienaldehydes 1 und 2. Activation parameters and solvent dependence have been determined for this

  辐射5-苯基-2,4-戊二烯醛1和2会导致4,5-双键快速顺式，反式异构化，然后分别通过[1.5]-氢形成不饱和烯酮7和12转移。在黑暗中，乙烯酮7和12在室温下还原为5-苯基-2,4-戊二烯醛1和2。已经确定了这种非常容易的[1.5]-σ重排的活化参数和溶剂依赖性。烯酮7和12在惰性溶剂中低于-20°时稳定。用醇和胺形成α，β-和β的混合物，γ-不饱和酸衍生物。在质子惰性溶剂中长时间照射7和12后，通过脱羰基作用形成烯烃9和13。