1-azido-2-cyclopentylethynylbenzene | 1334429-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-cyclopentylethynylbenzene
• 英文别名: 1-azido-2-(2-cyclopentylethynyl)benzene
• CAS: 1334429-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: WYGQIPRYOWBYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-cyclopentylethynylbenzene 、 苯磺酰肼 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 manganese triacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以49.8 mg的产率得到2-cyclopentyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过Mn促进的氧化级联反应形成C S和C N键：合成C3硫化的吲哚

  摘要：

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.003
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙炔 、 1-叠氮基-2-碘苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 生成 1-azido-2-cyclopentylethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化吲哚的还原反应

  摘要：

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201103014

文献信息

• Gold-Catalyzed Multiple Cascade Reaction of 2-Alkynylphenylazides with Propargyl Alcohols
  作者：Nan Li、Tian-Yi Wang、Liu-Zhu Gong、Liming Zhang

  DOI：10.1002/chem.201406456

  日期：2015.2.23

  An unprecedented gold‐catalyzed multiple cascade reaction between 2‐alkynyl arylazides and alkynols has been developed, allowing for the step‐economical synthesis of pyrroloindolone derivatives with a wide range of structural diversity. In this reaction, the gold complex participates in triple catalysis in tandem fashion. Moreover, the efficient chirality transfer from optically pure alkynol substrates

  已经开发出前所未有的金催化2-炔基芳基叠氮化物和炔醇之间的多重级联反应，从而可以经济地逐步合成具有广泛结构多样性的吡咯并吲哚酮衍生物。在该反应中，金络合物以串联方式参与三重催化作用。此外，从光学纯炔醇底物的有效手性转移使得能够容易地获得具有两个立体成因中心（包括四级一个）的手性吡咯并吲哚酮衍生物，其具有优异的光学纯度水平。