Acetic acid (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9-diacetoxy-7-acetoxymethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-1,6-dioxa-4-thia-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-10-yl ester | 160617-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9-diacetoxy-7-acetoxymethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-1,6-dioxa-4-thia-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-10-yl ester
• 英文别名: [(5S,6R,7S,8R,9R)-6,7,8-triacetyloxy-3-(4-fluorophenyl)-1,10-dioxa-4-thia-2-azaspiro[4.5]dec-2-en-9-yl]methyl acetate
• CAS: 160617-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₁₀S
• 分子量: 499.471
• InChiKey: KRJVSDCISKPJBV-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9-diacetoxy-7-acetoxymethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-1,6-dioxa-4-thia-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-10-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 Amberlite IR-120 resin (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-fluorophenyl)-1,4,2-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺旋杂环作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.080
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-4-fluorobenzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到Acetic acid (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9-diacetoxy-7-acetoxymethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-1,6-dioxa-4-thia-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel design principle validated: Glucopyranosylidene-spiro-oxathiazole as new nanomolar inhibitor of glycogen phosphorylase, potential antidiabetic agent

  摘要：

  2-Naphthyl-substituted glucopyranosylidene-spiro-oxathiazole prepared following a novel design principle was found to be the best known glucose analogue inhibitor of rabbit muscle glycogen phosphorylase b (K-i 160 nM). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.052

文献信息

• Synthesis, structure and enzymatic evaluation of new spiro oxathiazole sugar derivatives
  作者：Jean-Pierre Praly、René Faure、Benoît Joseph、Laszlo Kiss、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89686-1

  日期：——

  On treatment with N-bromosuccinimide under irradiation in refluxing carbon tetrachloride, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-(Z)-benzhydroximoyl-1-thio-D-glucopyranose 1 and various analogs yielded new spiro anomericoxathiazole derivatives in ≈60% total yield. After deacetylation, the tested major 1(S) epimers were found good competitive inhibitors of emulsin β-D-glucosidase whereas a 1 (R) counterpart had

  在回流的四氯化碳中用N-溴琥珀酰亚胺进行辐照处理后，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-1- S-（Z）-苯氢肟基-1-硫代-D-吡喃葡萄糖1和各种类似物，得到了新的约占总产率60％的螺环杂恶二唑衍生物。脱乙酰基后，发现被测试的主要1（S）差向异构体是乳化素β-D-葡萄糖苷酶的良好竞争性抑制剂，而1（R）对应异构体对该酶没有影响。