ethyl (E)-[1,2-13C2]-4-oxo-2-nonenoate | 1105706-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-[1,2-13C2]-4-oxo-2-nonenoate
• CAS: 1105706-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 200.24
• InChiKey: QYODZBWNXBBERT-FUQMXNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-[1,2-13C2]-4-oxo-2-nonenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-[1,2-13C2]-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-nonenol
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/电喷雾电离质谱跟踪使用[1,2-13C2] -4-羟基-2（E）-壬烯作为稳定同位素示踪剂的小鼠结肠上皮细胞对4-羟基-2（E）-壬烯的生物转化。

  摘要：

  4-Hydroxy-2（E）-nonenal（HNE）是脂质过氧化作用的产物，已在多个领域进行了广泛研究，包括放射性同位素的代谢和以氘代HNE作为标准品在各种基质中的定量。这项工作的目的是评估（13）C标记的HNE在生物转化研究中通过液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）区分内源代谢产物的相关性。（13）C-Labelled HNE以提高的总收率（20％）合成，并在分子中引入了两个标记。将永生化的小鼠结肠上皮细胞与2：3摩尔量的HNE /（13）C-HNE孵育，以获取有关复杂培养基中代谢物检测的信息。我们的结果表明，通过质谱测定的稳定同位素m / z值与区分代谢物和内源性有关，并且可以推断出代谢物的结构。鉴定了六个共轭代谢物和4-羟基-2（E）-壬烯酸，以及一个未完全鉴定的代谢物。稳定同位素标记的HNE已用于定量目的。但是，这是关于使用（13）C标记的HNE作为体外代谢示踪剂的首次报道。（13）C-Labelled

  DOI：

  10.1002/rcm.5033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-[1,2-13C2]-2-nonenoate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 72.0h， 以18%的产率得到ethyl (E)-[1,2-13C2]-4-oxo-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  具有 13 C 稳定同位素掺入的脂质过氧化产物 4-羟基-2(E)-壬烯醛的合成

  摘要：

  这项工作的目的是合成 13C 内标，用于定量 4-羟基-2(E)-壬烯醛 (HNE)，一种脂质过氧化产物，以及可能由 HNE 对 DNA 核碱基的损伤形成的乙烯加合物。我们设计了一个从 2-溴乙酸乙酯开始并获得 4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛的八步合成。该化合物是 HNE 的前体。然后使用该方案生产13C前体[1,2-13C2]-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛。[1,2-13C2]-HNE通过酸脱保护获得。所有中间体和最终化合物均通过 IR、HRMS、1H 和 13C NMR 进行了全面表征。这是 HNE 的首次合成，它能够在确定的位置结合两个 13C 标记。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1485