(5'aα,8'aα,9'α)-9'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5'a,6',8'a,9'-tetrahydro-9'-hydroxy-spirol<1,3-dithiane-2,5'(8H)-furo<3',4':6,7>naphtho<2,3-d><1,3>dioxol>-8'-one | 136003-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5'aα,8'aα,9'α)-9'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5'a,6',8'a,9'-tetrahydro-9'-hydroxy-spirol<1,3-dithiane-2,5'(8H)-furo<3',4':6,7>naphtho<2,3-d><1,3>dioxol>-8'-one
• 英文别名: (5'aα,8'aα,9'α)-9'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5'a,6',8'a,9'-tetrahydro-9'-hydroxy-spirol(1,3-dithiane-2,5'(8H)-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol)-8'-one
• CAS: 136003-81-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₇S₂
• 分子量: 472.54
• InChiKey: ALCWLHBUUTYSIQ-GJULWVSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'aα,8'aα,9'α)-9'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5'a,6',8'a,9'-tetrahydro-9'-hydroxy-spirol<1,3-dithiane-2,5'(8H)-furo<3',4':6,7>naphtho<2,3-d><1,3>dioxol>-8'-one 在 镍 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  An insight into the t-butylbromide - dimethyl sulfoxide reagent: A novel application in lignan total synthesis.

  摘要：

  A novel aromatisation sequence initiated by the t-butylbromide - dimethyl sulfoxide reagent is presented. The unprecedented conversion of the dithianes 1 and 3 to the aryl sulfides 6 and 7 has lead to the synthesis of the naturally occuring 9-deoxyarylnaphthalene lignans taiwanin C and 1,2,3,4-dehydrodeoxypodophyllotoxin and gives a useful insight into the mechanism by which this unusual reagent acts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73694-x
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (5'aα,8'aα,9'α)-9'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5'a,6',8'a,9'-tetrahydro-9'-hydroxy-spirol<1,3-dithiane-2,5'(8H)-furo<3',4':6,7>naphtho<2,3-d><1,3>dioxol>-8'-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔引发了天然产物合成中的闭环反应：简朴进入鬼臼毒素的入口。

  摘要：

  描述了一种快速进入鬼臼木的方法，其主要作用是通过简单的区域选择性全合成taiwanin E 5和chinensinaphthol 6进行。该方法的特征在于迈克尔引发的环封闭（II型MIRC）序列，以从酮二噻吩10a和10b以及2-（5H）-呋喃酮中访问关键的木脂体中间体11a和b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91221-9

文献信息

• A concise synthesis of taiwanin E using a michael initiated ring closure protocol
  作者：David C. Harrowven

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79781-4

  日期：1991.7

  A rapid entry towards the Podophyllum lignans is described exemplified by a concise regioseleclive total synthesis of taiwanin E (2). The synthesis features a Michael initiated ring closure sequence to access the key lignan intermediate (11) from the ketodithiolane (10) and the furanone (4).

  描述了快速进入鬼臼木的过程，其中以简单的区域选择性总黄酮E（2）为例进行了简要描述。该合成具有迈克尔引发的开环序列，可从酮二硫杂环戊烷（10）和呋喃酮（4）访问关键的木脂体中间体（11）。