12-[(2-bromoacetyl)amino]-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide | 1175052-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12-[(2-bromoacetyl)amino]-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
• CAS: 1175052-36-4
• 化学式: C₁₈H₂₉BrN₂O₅
• 分子量: 433.343
• InChiKey: PUZLPYAMDWEIDF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-amino-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide 、 溴乙酰溴 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 12-[(2-bromoacetyl)amino]-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应的共价抑制

  摘要：

  作为种群密度函数的细菌之间基因表达的化学协调受一种称为“群体感应”(QS) 的机制的调节。铜绿假单胞菌中的 QS 是一种在免疫功能低下患者中引起疾病​​的机会性病原体，由转录激活因子 LasR 与其配体 3-oxo-C(12)-HSL 结合介导，导致毒力因子在人群范围内分泌和生物膜的形成。我们使用一组亲电探针靶向铜绿假单胞菌中的 QS，该探针旨在共价结合 LasR 结合口袋中的 Cys79，从而特异性抑制 QS 调节的基因表达，并同时减少毒力因子分泌和生物膜形成。

  DOI：

  10.1021/ja903292v

文献信息

• Covalent Inhibition of Bacterial Quorum Sensing
  作者：Neri Amara、Roi Mashiach、Dotan Amar、Pnina Krief、Stéphane A. H. Spieser、Matthew J. Bottomley、Amir Aharoni、Michael M. Meijler

  DOI：10.1021/ja903292v

  日期：2009.8.5

  density is regulated by a mechanism known as 'quorum sensing' (QS). QS in Pseudomonas aeruginosa, an opportunistic pathogen that causes disease in immunocompromised patients, is mediated by binding of the transcriptional activator, LasR, to its ligand, 3-oxo-C(12)-HSL, leading to population-wide secretion of virulence factors and biofilm formation. We have targeted QS in P. aeruginosa with a set of electrophilic

  作为种群密度函数的细菌之间基因表达的化学协调受一种称为“群体感应”(QS) 的机制的调节。铜绿假单胞菌中的 QS 是一种在免疫功能低下患者中引起疾病​​的机会性病原体，由转录激活因子 LasR 与其配体 3-oxo-C(12)-HSL 结合介导，导致毒力因子在人群范围内分泌和生物膜的形成。我们使用一组亲电探针靶向铜绿假单胞菌中的 QS，该探针旨在共价结合 LasR 结合口袋中的 Cys79，从而特异性抑制 QS 调节的基因表达，并同时减少毒力因子分泌和生物膜形成。