trimethyl((5-nitrothiophen-2-yl)ethynyl)silane | 294638-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trimethyl((5-nitrothiophen-2-yl)ethynyl)silane
• 英文别名: trimethyl(5-nitrothienyl-2-ylethynyl)silane；2-trimethylsilylethynyl-5-nitrothiophene；Me3SiCCC4H2S-5NO2；Trimethyl-[2-(5-nitrothiophen-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 294638-17-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂SSi
• 分子量: 225.343
• InChiKey: NTVSSRXSVDKSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((5-nitrothiophen-2-yl)ethynyl)silane 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-ethynyl-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物的噻吩基的乙炔生色团的合成，电化学研究，和第一超极化

  摘要：

  一系列单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物与硝基取代的噻吩基乙炔化通式配位体[M（η 5 -C 5 H ^ 5）（L）（C≡C{C 4 H ^ 2 S} ñ NO 2）]（M =铁，L =κ 2 -DPPE，ñ = 1，2; M = RU，L =κ 2 -DPPE，2 PPH 3，ñ = 1，2; M =镍，L = PPh 3，n= 1、2）已合成，并已通过NMR，FT-IR和UV-Vis光谱进行了全面表征。通过循环伏安法研究了配合物的电化学行为。络合物的二次超极化率（β）已通过1500 nm处的超瑞利散射（HRS）测量确定。研究了不同有机金属碎片的供体能力对二次超极化率的影响，并将其与光谱和电化学数据相关联。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算被用来更好地理解这些配合物中的二阶非线性光学性质。在本系列文章中，揭示了推挽系统的复杂性。即便如此，二阶超极化率的几种趋势仍然可以被认识到。特别是，

  DOI：

  10.1021/om4001204
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到trimethyl((5-nitrothiophen-2-yl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物的噻吩基的乙炔生色团的合成，电化学研究，和第一超极化

  摘要：

  一系列单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物与硝基取代的噻吩基乙炔化通式配位体[M（η 5 -C 5 H ^ 5）（L）（C≡C{C 4 H ^ 2 S} ñ NO 2）]（M =铁，L =κ 2 -DPPE，ñ = 1，2; M = RU，L =κ 2 -DPPE，2 PPH 3，ñ = 1，2; M =镍，L = PPh 3，n= 1、2）已合成，并已通过NMR，FT-IR和UV-Vis光谱进行了全面表征。通过循环伏安法研究了配合物的电化学行为。络合物的二次超极化率（β）已通过1500 nm处的超瑞利散射（HRS）测量确定。研究了不同有机金属碎片的供体能力对二次超极化率的影响，并将其与光谱和电化学数据相关联。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算被用来更好地理解这些配合物中的二阶非线性光学性质。在本系列文章中，揭示了推挽系统的复杂性。即便如此，二阶超极化率的几种趋势仍然可以被认识到。特别是，

  DOI：

  10.1021/om4001204

文献信息

• Synthesis, characterization, and solid-state polymerization of cross-conjugated octatetraynes
  作者：Yuming Zhao、Thanh Luu、Guy M. Bernard、Tyler Taerum、Robert McDonald、Roderick E. Wasylishen、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1139/v2012-075

  日期：2012.11

  6d) have been examined by X-ray crystallographic analysis. Parallel packing of the polyynes in the solid state indicates that four of the five samples are potentially suitable for topochemical polymerization, based on solid-state packing parameters θ, R, and d. Attempts to effect a solid-state reaction have been explored through UV–vis and γ-ray irradiation as well as thermal heating. The course of

  已经合成了两个系列的交叉共轭 1,3,5,7-辛四炔（1a-1l 和 6a-6d）。紫外-可见光谱分析表明，连接到交叉共轭骨架的悬垂基团对 λmax 能量几乎没有影响，无论这些基团是吸电子还是供电子。许多分离的产物很容易得到适用于 X 射线晶体学的晶体，五种衍生物（1k、1l、6a、6c 和 6d）的固态结构特性已通过 X 射线晶体学分析进行了检查。基于固态堆积参数 θ、R 和 d，固态聚炔的平行堆积表明五个样品中的四个可能适用于拓扑化学聚合。已经通过紫外线-可见光和 γ 射线照射以及热加热探索了实现固态反应的尝试。这些反应的过程通过差示扫描量热法 (DSC) 分析以及 UV-vis 和固态 13C NMR 光谱...
• Highly polarized ruthenium alkynyls with nitrothienyl substituents
  作者：Aibing Xia、John P. Selegue

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)00763-6

  日期：2002.5

  Me(3)SiCdropCC(4)H(2)S-5-NO2 was synthesized in good yield by palladium-catalyzed cross-coupling of ethynyltrimethylsilane and 2-bromo-5-nitrothiophene or 2-iodo-5-nitrothiophene. Reactions of Me(3)SiCdropC(C4H2S)NO2 with a series of ruthenium chloride complexes [RuClLL'(Cp')] gave the alkynyls [Ru(2-CdropCC(4)H(2)S-5-NO2)LL'(Cp')] (L, L' = CO, PMe2Ph or PPh3; Cp' = C5H5 or C5Me5). These metal complexes, each with a strongly electron-donating metal center at one end and an electron-accepting organic substituent at the other end of a pi-conjugated chain, are strongly polarized and are expected to demonstrate non-linear optical activity. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.