N-<4-<<(4-aminopteridin-6-yl)methyl>methylamino>benzoyl>-L-glutamic acid | 129780-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<4-<<(4-aminopteridin-6-yl)methyl>methylamino>benzoyl>-L-glutamic acid
• 英文别名: 2-desamino-methotrexate；(2S)-2-[[4-[(4-aminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 129780-79-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₇O₅
• 分子量: 439.431
• InChiKey: UVTFJYBNKBVDDC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-<4-<<(4-aminopteridin-6-yl)methyl>methylamino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和氨甲蝶呤的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  由2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈合成了先前未描述的氨基蝶呤（AMT）和甲氨蝶呤（MTX）的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物。AMT类似物通过三步顺序获得，包括与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二叔丁基缩合，与甲form或乙酸乙am加热，和与三氟乙酸温和酸解。相似地制备MTX类似物，除了将2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈与4-（N-甲基氨基）苯甲酸缩合，并将所得产物用甲am或乙酸乙am进行环化，得到2。 -4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸的-脱氨基和2-脱氨基-2-甲基类似物。然后在磷腈氰二酸二乙酯存在下，用L-谷氨酸二叔丁酯缩合，然后用三氟乙酸酯裂解。在同样裂解MTX的L对映异构体但不影响D对映异构体的条件下，用羧肽酶G1快速且基本上完全水解证明了在该合成过程中谷氨酸部分中L构型的保留。AMT和MTX的2-desamino和2-desamino-2-methyl

  DOI：

  10.1021/jm00105a036