2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-3-ethynyl-1-methyl-1H-indole | 753025-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-3-ethynyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(3-ethynyl-1-methylindol-2-yl)but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 753025-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NOSi
• 分子量: 339.553
• InChiKey: PVDLIWSRESCHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-3-ethynyl-1-methyl-1H-indole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(3aSR,5RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro6H-cyclopenta[c]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Pauson-Khand反应† ，1的吲哚生物碱新方法

  摘要：

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。

  DOI：

  10.1021/jo049309h
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-3-ethynyl-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-3-ethynyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Pauson-Khand反应† ，1的吲哚生物碱新方法

  摘要：

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。

  DOI：

  10.1021/jo049309h