(5Z,12E)-9-oxo-5,12-nonadecadienoic acid | 81953-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,12E)-9-oxo-5,12-nonadecadienoic acid
• 英文别名: (5Z,12E)-9-oxononadeca-5,12-dienoic acid
• CAS: 81953-08-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: NEHYNFWXUZQNSJ-ZWOQCJTASA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-bromo-5-heptenoate 在 sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5Z,12E)-9-oxo-5,12-nonadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new secoprostaglandins as inducers of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了两系列的8-乙酰基-12-羟基烯二烯酸和14-羟基-9-氧烯二烯酸，这些化合物可以视为11, 12-和8, 12-秒前列腺素E2，并评估了它们对血小板功能的生物活性。每个系列的关键成员，11, 12-和8, 12-秒-11-去羟基前列腺素E2，被发现能够诱导血小板聚集。该效应被前处理的血小板富血浆与前列腺素I2组合抑制，但并未被吲哚美辛抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.51