4β,17β-Dihydroxy-A-homo-19-nor-androst-5(10)-en | 14412-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β,17β-Dihydroxy-A-homo-19-nor-androst-5(10)-en
• CAS: 14412-74-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: ZBSQBEUYTKIVRA-HNKCEKSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β,17β-Dihydroxy-A-homo-19-nor-androst-5(10)-en 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 A-homo-19-norandrost-5(10)-ene-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。18.3-α，5-α-环-6，19-二氧-甾族化合物的酸催化重排产物并将其转化为19-nor-A-同型睾丸激素。

  摘要：

  在稀硫酸和乙酸的沸腾混合物中处理 3α, 5α-cyclo-6, 19-二氧类固醇 (II) 得到 1β, 4β-oxydo-6-oxo-Δ5 (10)-A-homo-19-norsteroid（ III)与少量3β-乙酰氧基-6,19-二氧代类固醇(IV)一起，后一化合物在相同的反应条件下转化为 以前的。讨论了重排产物(III)的结构。 A-homo-19-去甲睾酮 (XXV) 由 1β, 4β-oxido-17β-羟基-A-homo-19-norandrost-5 (10)-en-6-one 乙酸酯合成 (III : R=[化学式]）。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.38
• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-4β-hydroxy-A-homo-19-nor-androst-5(10)-en 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4β,17β-Dihydroxy-A-homo-19-nor-androst-5(10)-en
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。18.3-α，5-α-环-6，19-二氧-甾族化合物的酸催化重排产物并将其转化为19-nor-A-同型睾丸激素。

  摘要：

  在稀硫酸和乙酸的沸腾混合物中处理 3α, 5α-cyclo-6, 19-二氧类固醇 (II) 得到 1β, 4β-oxydo-6-oxo-Δ5 (10)-A-homo-19-norsteroid（ III)与少量3β-乙酰氧基-6,19-二氧代类固醇(IV)一起，后一化合物在相同的反应条件下转化为 以前的。讨论了重排产物(III)的结构。 A-homo-19-去甲睾酮 (XXV) 由 1β, 4β-oxido-17β-羟基-A-homo-19-norandrost-5 (10)-en-6-one 乙酸酯合成 (III : R=[化学式]）。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.38