3-(4-((((3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl acrylate | 1440536-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4-((((3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl acrylate
• CAS: 1440536-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₈
• 分子量: 373.363
• InChiKey: UZSCOMUNTCYADJ-JSFFLRCESA-N

物化性质

• 沸点：
  629.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl D-mannopyranoside 、 3-azidopropyl acrylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-((((3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl acrylate 、 3-(4-((((3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  抑制 DC-SIGN-gp120 结合的序列控制多嵌段糖聚合物

  摘要：

  命令链：使用控制聚合物序列的技术合成了由甘露糖（M，见图）、葡萄糖和二（乙二醇）乙醚（D）单体制成的多嵌段糖聚合物。然后测试这些高度单分散的糖聚合物对 DC-SIGN 的结合和抑制作用，DC-SIGN 是一种对 HIV 感染很重要的蛋白质。

  DOI：

  10.1002/anie.201300068

文献信息

• Mannosylated Poly(ethylene imine) Copolymers Enhance saRNA Uptake and Expression in Human Skin Explants
  作者：Anna K. Blakney、Yamin Abdouni、Gokhan Yilmaz、Renjie Liu、Paul F. McKay、Clément R. Bouton、Robin J. Shattock、C. Remzi Becer

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00445

  日期：2020.6.8

  dose minimization. Here, we present a delivery platform for targeted delivery of saRNA using mannosylated poly(ethylene imine) (PEI) enabled by the host–guest interaction between cyclodextrin and adamantane. We show that the host–guest complexation does not interfere with the electrostatic interaction with saRNA and observed that increasing the degree of mannosylation inhibited transfection efficiency

  Messenger RNA（mRNA）是用于疫苗和治疗剂的有前途的平台，自扩增RNA（saRNA）特别有利，因为它可以实现更高的蛋白表达和最小剂量。在这里，我们介绍了一个通过甘露糖基化的聚亚乙基亚胺（PEI）定向递送saRNA的递送平台，该环化糊精和金刚烷之间的客体相互作用实现了该平台。我们发现宿主-客体的复合物不会干扰与saRNA的静电相互作用，并且观察到甘露糖基化程度的提高在体外抑制了转染效率，但在人皮肤外植体中表达GFP的细胞数量增加了8倍。此外，提高糖聚合物与saRNA的比例也提高了离体转染细胞的百分比。我们发现，这些甘露糖基化的PEIs以依赖于甘露糖的方式特异性地增加了人类皮肤中上皮细胞的蛋白质表达。该平台有望用于进一步研究PEI的糖基化和靶向saRNA的传递。