4-bromo-2-(4-nitrophenyl)furan | 1601491-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-nitrophenyl)furan
• CAS: 1601491-23-9
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.067
• InChiKey: FYLFZFXWWQWIOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 4-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-bromo-2-(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸作为引发剂的直接Ç ？（杂）芳烃的H芳基化与苯胺亚硝化

  摘要：

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201309761

文献信息

• Polyaniline‐Induced CH Arylation of Arenes with Arenediazonium Salts
  作者：Toru Amaya、Dai Hata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201501969

  日期：2015.11.9

  direct arylation of an arenediazonium salt with an arene (Gomberg–Bachmann reaction) to give the cross‐coupling product in moderate to good yields under mild conditions. Various arenediazonium salts and arenes, including heteroarenes such as furans, thiophenes, and pyrroles, are employed for the reaction. The most favorable combination of substrates is an electron‐poor arenediazonium salt with an electron‐rich

  还原形式的聚苯胺已显示出可诱导芳烃二芳氮鎓盐与芳烃的直接芳基化（Gomberg-Bachmann反应），在温和条件下以中等至良好的收率得到交叉偶联产物。反应中使用了各种杂二氮杂鎓盐和芳烃，包括杂芳烃，例如呋喃，噻吩和吡咯。最有利的底物组合是贫电子的芳构氮鎓盐和富电子的杂芳烃。通过与自由基清除剂的反应机理的研究以及动力学同位素效应的实验表明，自由基链反应的发生是由聚苯胺单电子还原了苯二氮杂鎓盐引起的。发生交叉偶联反应仅需要1摩尔％（基于苯胺四聚体）。