2-(1-(1-ethoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile | 74586-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-(1-ethoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: [1-(1-Ethoxy-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-acetonitrile
• CAS: 74586-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: FFXSCTFJBHMPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(1-ethoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile 在 aq. acid 作用下， 生成 2-氰甲基苯并咪唑 、 乙醇 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  对的核苷analogues-溶剂化分解机制我：的2-取代的1-（1-乙氧基乙基）苯并咪唑类酸性水解

  摘要：

  已经制备了一些2-取代的1-（1-乙氧基乙基）苯并咪唑，并且在各种温度和氧离子浓度下测量了它们的水解速率常数。随后的形式动力学和改变2-取代基对水解速率的影响表明，这些化合物的酸催化裂解涉及苯并咪唑环的快速初始质子化，以及随后的质子化底物的限速杂化，从而形成苯并咪唑。游离氮碱和衍生自乙氧基乙基的碳carb离子。所获得的激活熵值与限速步骤的单分子性质是一致的。比较了2-取代基对质子化底物酸度及其杂解率的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80042-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 1-氯-1-乙氧基乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-(1-(1-ethoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对的核苷analogues-溶剂化分解机制我：的2-取代的1-（1-乙氧基乙基）苯并咪唑类酸性水解

  摘要：

  已经制备了一些2-取代的1-（1-乙氧基乙基）苯并咪唑，并且在各种温度和氧离子浓度下测量了它们的水解速率常数。随后的形式动力学和改变2-取代基对水解速率的影响表明，这些化合物的酸催化裂解涉及苯并咪唑环的快速初始质子化，以及随后的质子化底物的限速杂化，从而形成苯并咪唑。游离氮碱和衍生自乙氧基乙基的碳carb离子。所获得的激活熵值与限速步骤的单分子性质是一致的。比较了2-取代基对质子化底物酸度及其杂解率的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80042-1