ethyl 1-cyclohexyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 1346445-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 1-cyclohexyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyclohexyl-2-phenylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1346445-80-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: ZTZHWGGUYDNPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-(环己基氨基)-3-硝基苯甲酸乙酯 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到ethyl 1-cyclohexyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of Safe One-Pot Synthesis of N-1- and C-2-Substituted Benzimidazole via Reductive Cyclization of o-Nitroarylamine Using Na₂S₂O₄

  摘要：

  We report that the reductive cyclization of o-nitroarylamine with aldehyde using sodium dithionite (Na2S2O4) could be accelerated by addition of H2O, which made it possible to control the heat release of the reaction by semibatch-type operation. Safety evaluation was performed using DSC, ARSST, in situ IR analysis, and Multimax.

  DOI：

  10.1021/op200251c