methyl (3Z,5E)-3-methyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyhepta-3,5-dienoate | 1175034-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3Z,5E)-3-methyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyhepta-3,5-dienoate
• CAS: 1175034-49-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: BZOLRIAAXCOVRJ-LFXKSGLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3Z,5E)-3-methyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyhepta-3,5-dienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl (3Z,5E)-7-hydroxy-3-methylhepta-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (3Z,5E)-3-methyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyhepta-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Zampanolide and Questionable Existence of (−)-Dactylolide as the Elusive Biosynthetic Precursor of (−)-Zampanolide in an Okinawan Sponge
  作者：Jun’ichi Uenishi、Takuya Iwamoto、Junichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol901167g

  日期：2009.8.6

  concise total synthesis of (−)-zampanolide, (−)-1, and (−)-dactylolide, (−)-2, is described. Synthetic highlights include (i) a mild Horner-Wadsworth-Emmons reaction providing the seco acid, (ii) an unusual stepwise cross-coupling reaction of a 1,1-dibromodiene with inversion of olefin geometry, and (iii) specific O-Michael reaction conditions using catalytic LHMDS with TMEDA for the synthesis of functionalized

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。