Boc-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-OH | 917501-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-OH
• CAS: 917501-49-6
• 化学式: C₃₇H₅₁N₅O₉
• 分子量: 709.84
• InChiKey: DDEMJQADOVXRMS-XJYHXZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  192.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 以53%的产率得到diZ-Gramicidin S
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic formation of gramicidin S by dimerization–cyclization of pentapeptide precursor on solid support

  摘要：

  The biomimetic formation of gramicidin S, cyclo(-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-)(2), by the dimerization and cyclization of pentapeptide precursor without the protection of delta-amino group of the Orn residue was examined on a solid support. The cyclization of H-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-oxime on a resin with an oxime group of 0.62 mmol/g in 1,4-dioxane directly gave gramicidin S in a 50% yield. The dimerization-cyclization mode on the solid support was similar to that of the biosynthesis of gramicidin S on an enzyme. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.146
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Orn(Z)-OBzl 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-OH
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic formation of gramicidin S by dimerization–cyclization of pentapeptide precursor on solid support

  摘要：

  The biomimetic formation of gramicidin S, cyclo(-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-)(2), by the dimerization and cyclization of pentapeptide precursor without the protection of delta-amino group of the Orn residue was examined on a solid support. The cyclization of H-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-oxime on a resin with an oxime group of 0.62 mmol/g in 1,4-dioxane directly gave gramicidin S in a 50% yield. The dimerization-cyclization mode on the solid support was similar to that of the biosynthesis of gramicidin S on an enzyme. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.146