[(4-aminomethyl)phenyl] methyl benzoate | 1143464-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-aminomethyl)phenyl] methyl benzoate
• 英文别名: [4-(Aminomethyl)phenyl]methyl benzoate
• CAS: 1143464-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZAMBBMYYGHBSSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl benzoate 在 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到[(4-aminomethyl)phenyl] methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）在胺存在下用各种酰化试剂催化醇的化学选择性酰化†

  摘要：

  这篇前沿文章报道了三种不同的酰基唑鎓离子的合成和完整表征，包括X射线分析。讨论了这些酰基la离子作为胺和醇的酰化试剂的反应性。然而苄胺与酰基唑鎓离子缓慢反应，不会发生苯甲醇酰化反应。然而，在用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂活化醇时，实现了有效的酯化。重要的是，苄基酯的形成是在以下条件下获得的：苄胺由NHC选择性酒精激活后。高水平的DFT计算表明，酒精的活化是通过NHC与酒精之间的强H键形成而发生的，从而增加了酒精的亲核性。对于在NHC催化下氧化生成的酰基la离子而言，卡宾具有双重作用（协同催化）：（a）NHC用于生成酰基zo离子，（b）NHC用于在随后的酰化反应中活化醇步。NHC催化的苯甲酰选择性酰化苯甲醇 在......的存在下 苄胺用三氟乙基和六氟异丙基酯作为酰化剂也可以实现。而且，烯醇乙酸酯作为化学选择乙酰化试剂也显示出高的O-选择性。提供了动力学和机理研究，并提供了氨基醇化学选择性酰化的一些实例。

  DOI：

  10.1039/c3sc00099k

文献信息

• ACYLATION REACTION OF HYDROXYL GROUP
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20100249422A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed is a selective ester production process of an alcoholic hydroxyl group, which proceeds under chemically mild conditions, while having adequate environmental suitability, operability and economical efficiency. Specifically disclosed is a process for producing an ester compound, which is characterized in that an alcohol and a carboxylic acid ester compound are reacted in the presence of a compound containing zinc element, thereby selectively acylating a hydroxyl group of the alcohol.

  公开了一种选择性酯化醇羟基的生产过程，该过程在化学上温和的条件下进行，同时具有足够的环境适应性、操作性和经济效益。具体公开了一种生产酯化合物的方法，其特征在于，在含锌元素的化合物存在下，将醇和羧酸酯化合物反应，从而选择性地酰化醇的羟基。
• EP2196451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8431709B2
  申请人：——

  公开号：US8431709B2

  公开（公告）日：2013-04-30