2-((2-fluorophenyl)ethynyl)aniline | 1190199-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-fluorophenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(2-Fluorophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1190199-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: TVGIKADDSZLGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-fluorophenyl)ethynyl)aniline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到6-(2-fluorophenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯胺的好氧/厌氧二聚可调谐合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉

  摘要：

  在本文中，提出了在有氧或无氧条件下通过Rh（III）催化的2-炔基苯胺的逐步二聚反应，空前选择性地合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉衍生物。值得注意的是，发现六氟异丙醇是这些反应成功的关键溶剂和促进剂。另外，如此获得的产物的实用性通过它们容易地转化成药学上和光物理上重要的萘啶衍生物而得以展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01534
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TBHP mediated oxidation of N-2-alkynylphenyl α-amino carbonyl compounds to oxalic amides using visible light photoredox catalysis and their application in the synthesis of 2-aryl indoles

  摘要：

  可见光促进了化合物1氧化成酰胺2，酰胺2易转化成化合物12。

  DOI：

  10.1039/c4ra17232a

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。
• Syntheses of <i>N</i>-Alkyl 2-Arylindoles from Saturated Ketones and 2-Arylethynylanilines via Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation/Aza-Michael Addition/Annulation Cascade
  作者：Fei Ling、Dingguo Song、Linlin Chen、Tao Liu、Mengyao Yu、Yan Ma、Lian Xiao、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03091

  日期：2020.3.6

  We describe here a Cu-catalyzed and 4-OH-TEMPO-mediated sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reaction for the construction of N-alkyl 2-arylindoles from facilely available saturated ketones and 2-arylethynylanilines. This reaction shows high regioselectivity and tolerates a variety of functional groups. Moreover, 3-alkyl-substituted indoles can also be achieved when using

  我们在这里描述了从容易获得的饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺中构建N-烷基2-芳基吲哚的Cu催化和4-OH-TEMPO介导的顺序脱氢/氮杂-Michael加成/环化级联反应。该反应显示出高的区域选择性，并能耐受多种官能团。此外，当使用2-烷基乙炔基苯胺作为起始原料时，也可以得到3-烷基取代的吲哚。
• Nucleopalladation Triggering the Oxidative Heck Reaction: A General Strategy to Diverse β-Indole Ketones
  作者：Qian Wang、Liangbin Huang、Xia Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4027683

  日期：2013.12.6

  A simple and efficient palladium-catalyzed oxidative coupling between 2-alkynyl anilines and allylic alcohols is described by using cheap and green dioxygen as the oxidant. These cross-couplings have a large functional group tolerance and are of higher reactivity toward electron nonbaised allylic alcohols. The resultant β-indole ketones are readily converted to pharmaceutically significant β-indole

  通过使用廉价的绿色双氧作为氧化剂，描述了2-炔基苯胺和烯丙基醇之间简单而有效的钯催化的氧化偶合。这些交叉偶联具有大的官能团耐受性，并且对电子非卤代烯丙基醇具有更高的反应性。所得的β-吲哚酮易于转化为具有药学意义的β-吲哚醇/胺和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。