N-[[4-(3,3-diethoxypropyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide | 1202709-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[4-(3,3-diethoxypropyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1202709-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 315.434
• InChiKey: JDYCPPOXPZYEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[4-(3,3-diethoxypropyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以78.9%的产率得到3-(4-(methanesulfonylaminomethyl)phenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of sulfur-35 agents and their applications for protein labeling

  摘要：

  开发了两种新的35S试剂用于放射标记蛋白质。第一种试剂是N-琥珀酰亚胺-4-(甲烷[35S]磺酰氨基甲基)苯甲酸（SMSB），它对蛋白质中的赖氨酸残基的ε-氨基进行酰化。第二种试剂是4-(甲烷[35S]磺酰氨基甲基)苯基丙醛（MSAPPA），它通过还原性烷基化对赖氨酸残基进行标记。比较这两种方法时，还原性烷基化方法在更广泛的pH范围内标记蛋白质，且总体放射化学产率更高。已有超过十种单克隆抗体（mAbs）被这些35S标记试剂标记，且mAbs的生物活性未发生改变。部分研究成果在2006年7月16日至20日于爱丁堡举行的第九届同位素标记化合物的合成与应用国际研讨会上进行了展示。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1606
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-二乙氧基丙基)苄胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52.3%的产率得到N-[[4-(3,3-diethoxypropyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of sulfur-35 agents and their applications for protein labeling

  摘要：

  开发了两种新的35S试剂用于放射标记蛋白质。第一种试剂是N-琥珀酰亚胺-4-(甲烷[35S]磺酰氨基甲基)苯甲酸（SMSB），它对蛋白质中的赖氨酸残基的ε-氨基进行酰化。第二种试剂是4-(甲烷[35S]磺酰氨基甲基)苯基丙醛（MSAPPA），它通过还原性烷基化对赖氨酸残基进行标记。比较这两种方法时，还原性烷基化方法在更广泛的pH范围内标记蛋白质，且总体放射化学产率更高。已有超过十种单克隆抗体（mAbs）被这些35S标记试剂标记，且mAbs的生物活性未发生改变。部分研究成果在2006年7月16日至20日于爱丁堡举行的第九届同位素标记化合物的合成与应用国际研讨会上进行了展示。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1606

文献信息

• Design and synthesis of sulfur-35 agents and their applications for protein labeling
  作者：Sumei Ren、Paul McNamara、David Koharski、David Hesk、Scott Borges

  DOI：10.1002/jlcr.1606

  日期：2009.6.30

  Two new 35S reagents were developed to radiolabel proteins. The first reagent, N-succinimidyl-4-(methane [35S]sulfonylamino-methyl)-benzoate (SMSB), acylates the ε-amino group of lysine residues in proteins. The second reagent, 4-(methane [35S]sulfonylamino-methyl)-phenylpropylaldehyde (MSAPPA), labels lysine residues via reductive alkylation. Comparing the two methods, the reductive alkylation method labeled proteins over a broader pH range with higher overall radiochemical yield. More than ten monoclonal antibodies (mAbs) have been labeled with these 35S labeling reagents, the biological activity of the mAbs was unchanged. Part of this work was presented in the Ninth International Symposium on the Synthesis and Applications of Isotopically Labelled Compounds, Edinburgh, 16–20 July 2006. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了两种新的35S试剂用于放射标记蛋白质。第一种试剂是N-琥珀酰亚胺-4-(甲烷[35S]磺酰氨基甲基)苯甲酸（SMSB），它对蛋白质中的赖氨酸残基的ε-氨基进行酰化。第二种试剂是4-(甲烷[35S]磺酰氨基甲基)苯基丙醛（MSAPPA），它通过还原性烷基化对赖氨酸残基进行标记。比较这两种方法时，还原性烷基化方法在更广泛的pH范围内标记蛋白质，且总体放射化学产率更高。已有超过十种单克隆抗体（mAbs）被这些35S标记试剂标记，且mAbs的生物活性未发生改变。部分研究成果在2006年7月16日至20日于爱丁堡举行的第九届同位素标记化合物的合成与应用国际研讨会上进行了展示。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.