10-benzyloxymethyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione | 94597-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-benzyloxymethyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione
• 英文别名: 10-benzyloxymethyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3,5-dione
• CAS: 94597-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: VIEBYOYLHKPWIT-ABTBWFIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzyloxymethyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到endo-dimethyl 7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  几种 1,2,3,4,5-官能化环戊烷衍生物的制备。

  摘要：

  为了最终合成 [5]radialene (3)，仍然缺少母体 Radialene 烃的成员，我们已经制备了五乙酸酯 21 和 31、五溴化物 29 和六溴化物 32。原则上这些应该可以通过消除反应转化到所需的目标分子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.195
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯铊 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-benzyloxymethyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  几种 1,2,3,4,5-官能化环戊烷衍生物的制备。

  摘要：

  为了最终合成 [5]radialene (3)，仍然缺少母体 Radialene 烃的成员，我们已经制备了五乙酸酯 21 和 31、五溴化物 29 和六溴化物 32。原则上这些应该可以通过消除反应转化到所需的目标分子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.195

文献信息

• cis,cis,cis,cis-1,2,3,4,5-Pentakis(hydroxymethyl)cyclopentane
  作者：Adeline R. Pujol、Nicolas Ratel-Ramond、André Gourdon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.013

  日期：2013.10

  as the acetonide. Then, ozonolysis of the double bond, followed by reduction led to a cis-diol. Then successive deprotections of the three other methanol groups gave the cis,cis,cis,cis-1,2,3,4,5-pentakis(hydroxymethyl)cyclopentane.

  清一色顺pentamethanolcyclopentane已在六个步骤通过马来酸酐的第尔斯-阿尔德缩合（苄氧基甲基）环戊-2,4-二烯，还原酸酐到被保护为丙酮化物的二醇获得。然后，双键的臭氧分解，接着还原导致顺式-二醇。然后其他三个甲醇基团的去保护连续得到顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷。