4-bromo-2-hydroxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-bromo-2-hydroxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 7-bromo-2-hydroxy-3-oxo-N-phenyl-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: ZUVUOBKPJDMKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 碳酸氢钠 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-bromo-2-hydroxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  单过苯二甲酸镁（MMPP）：一种方便的氧化剂，可直接在甲基丙烯酸酯，β-酮基酯和酰胺上进行足底氧化

  摘要：

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100098

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-ketoamides
  作者：Claudia De Fusco、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c2ob27283k

  日期：——

  The first enantioselective α-hydroxylation reaction of α-substituted β-ketoamides has been developed by using the commercially available hydroquinine/TBHP system. The tertiary alcohols are obtained in good to high yield and up to 83% ee, which can be improved by a single crystallization.

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。
• Transition-metal, organic solvent and base free α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides in water
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Qinghe Gao、Luohao Li、Haoyu Zhi、Tao Zhang、Jixia Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.011

  日期：2019.7

  facile, economical and environmentally friendly strategy has been developed for the α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides via radical cross-coupling reaction in water under open-air conditions. This protocol allows a convenient access to various α-hydroxy-β-keto esters and α-hydroxy-β-keto amides with up to 92% yield (34 examples). Moreover, the reaction was successfully

  在不使用任何过渡金属，有机溶剂和碱的情况下，已开发出一种简便，经济和环保的策略，可在水中在开放的条件下通过自由基交叉偶联反应将β-酮酯和β-酮酰胺与过氧化物进行α-羟基化。空调。该方案允许以高达92％的收率方便地获得各种α-羟基-β-酮酯和α-羟基-β-酮酰胺（34个实例）。此外，反应已成功扩大至克量，机理研究表明自由基途径参与了该羟基化反应。