(R)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 942292-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-2-hydroxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 942292-99-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AOPJIQXDBLPZDD-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-1-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-yl 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone 的所有立体异构体的简洁和通用的全合成

  摘要：

  我们描述了从 ( R )- 或 ( S )-3- 羟基丁酸酯通过八个步骤对所有 tarchonanthuslactone 立体异构体进行通用和简洁的全合成。合成的关键步骤包括高度非对映选择性螯合控制的对-甲氧基苄基保护醛的 Mukaiyama 羟醛反应和 δ-羟基-反式-α,β-不饱和羧酸的 Yamaguchi 内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378784
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R)-methyl 5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxooctanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-7-epi-Tarchonanthuslactone 通过螯合控制的 Mukaiyama Aldol 反应全合成

  摘要：

  摘要 从市售的 (R)-3-羟基丁酸甲酯中实现了 (+)-7-epi-tarchonanthuslactone 的不对称全合成。关键步骤采用非对映选择性螯合控制的 Mukaiyama 羟醛反应在 C-5 位置构建手性羟基。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1014498

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of Stereochemically Diverse Natural-Product-Derived Compound Collections by Iterative Allylations on a Solid Support
  作者：Jayant D. Umarye、Torben Leßmann、Ana B. García、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200601698

  日期：2007.4.16

  A strategy aiming at the introduction of stereocenters into polymer-bound natural-product-derived and -inspired compound collections is presented. Treatment of immobilized aldehydes with Brown's pinene-derived allylboranes results in the stereoselective formation of homoallylic alcohols with up to 89 % ee (ee=enantiomeric excess). Subsequent iterative ozonolysis-allylation sequences with up to three

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。
• A Facile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone and Euscapholide from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Hee-Yoon Lee、Vasu Sampath、Yeokwon Yoon

  DOI：10.1055/s-0028-1087524

  日期：——

  A versatile and facile synthetic route to all the stereoisomers of tarchonanthuslactone and euscapholide was developed using epichlorohydrin as the source of all the chiral centers.

  开发了一种多功能且简便的合成路线，为所有的tarchonanthuslactone和euscapholide的立体异构体提供合成方法，采用环氧氯丙烷作为所有手性中心的来源。
• 一种不对称合成天然产物(-)-Euscapholide异 构体的新方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105399714B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种不对称合成天然产物(‑)‑Euscapholide异构体的新方法。以(R)‑3‑羟基丁酸甲酯为起始原料，经过对甲氧基苄基保护，二异丁基氢化铝还原，Mukaiyama羟醛反应，硼氢化钠还原，酸性下关环，羟基消除，去保护等过程完成了对目标分子1的不对称全合成。该合成路线设计新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，高效地完成了具有两个手性中心的Euscapholide一个异构体的不对称全合成，产物构型单一。
• 一种合成天然产物Tarchonanthuslactone异构 体的方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104402852B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明提供了一种合成天然产物Tarchonanthuslactone异构体的方法，以三羟基丁酸甲酯为原料，经过PMB酯保护，LiAlH4还原，Swern氧化，Mukaiyama Aldol反应，酯水解，Yanaguchi关环，去保护，缩合得到天然产物Tarchonanthuslactone的异构体。本发明的合成路线设计新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，速率快，副反应相对少，操作简便，原料廉价易得，可大大降低合成成本。