2-(2-iodophenyl)-2H-indazole | 1188513-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(2-Iodophenyl)indazole
• CAS: 1188513-94-1
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: BMRVTXOFLHNAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-2H-indazole 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2-(2,6-diiodophenyl)-3-iodo-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  用高度官能化的锌试剂制备多官能吲唑和杂芳基偶氮化合物

  摘要：

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901585k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 2-叠氮基苯甲醛 反应 0.67h， 以70%的产率得到2-(2-iodophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  四组分，三步串级反应：吲唑稠合的三唑并[5,1- c ]喹喔啉的有效合成†

  摘要：

  开发了一种有效的四组分，三步级联反应，用于由邻叠氮基醛，邻碘苯胺，苯乙炔和叠氮化钠合成吲唑稠合的三唑并[5,1- c ]喹喔啉。该方法包括依次形成2 H-吲唑，然后叠氮化物-炔烃环加成，然后进行C-N偶联，最后进行分子内交叉脱氢C-C偶联。该方案的显着特征包括简单的起始原料，减少的合成步骤和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c8nj06299d

文献信息

• N‐Heterocycle‐Stabilized Iodanes: From Structure to Reactivity
  作者：Andreas Boelke、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201804957

  日期：2018.12.12

  throughout shelf‐stable solids is robust and can be achieved on a large scale. Their reactivity is highly tunable, depending on the stabilizing heterocycle. Solid state structures of selected derivatives are reported and their reactivity in a model oxygen transfer reaction is compared. Further derivatization reactions to N‐heterocycle‐stabilized pseudocyclic diaryliodonium salts and cyclic iodoso species

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。
• Thermal stability of <i>N</i>-heterocycle-stabilized iodanes – a systematic investigation
  作者：Andreas Boelke、Yulia A Vlasenko、Mekhman S Yusubov、Boris J Nachtsheim、Pavel S Postnikov

  DOI：10.3762/bjoc.15.223

  日期：——

  The thermal stability of pseudocyclic and cyclic N-heterocycle-stabilized (hydroxy)aryl- and mesityl(aryl)-λ³-iodanes (NHIs) through thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC) is investigated. Peak decomposition temperatures (T_peak) were observed within a wide range between 120 and 270 °C. Decomposition enthalpies (ΔH_dec) varied from −29.81 to 141.13 kJ/mol. A direct comparison between pseudocyclic and cyclic NHIs revealed high T_peak but also higher ΔH_dec values for the latter ones. NHIs bearing N-heterocycles with a high N/C-ratio such as triazoles show among the lowest T_peak and the highest ΔH_dec values. A comparison of NHIs with known (pseudo)cyclic benziodoxolones is made and we further correlated their thermal stability with reactivity in a model oxygenation.

  本文研究了假环和环状N-杂环稳定的(羟基)芳基和二甲基(芳基)-λ3-碘烷（NHIs）的热稳定性，通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）进行了研究。峰值分解温度（Tpeak）在120℃至270℃之间。分解焓（ΔHdec）变化从-29.81至141.13 kJ/mol。假环和环状NHIs之间的直接比较显示出后者有更高的Tpeak和更高的ΔHdec值。具有高N/C比率的N-杂环的NHIs，如三唑衍生物，显示出最低的Tpeak和最高的ΔHdec值。本文还将NHIs与已知的(伪)环状苯碘氧烷进行了比较，并进一步将它们的热稳定性与模型氧化反应的反应性相关联。
• Photoredox-catalyzed trifluoromethylation of 2<i>H</i>-indazoles using TT-CF₃⁺OTf⁻ in ionic liquids
  作者：Xin He、Zhicheng Chen、Xianghui Zhu、Hao Liu、Yanjie Chen、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/d3ob00096f

  日期：——

  A protocol for metal and oxidant free photoredox catalyzed trifluoromethylation of 2H-indazoles was developed by using Eosin Y as the photocatalyst and recoverable ionic liquids as the solvents. A series of trifluoromethylated products were obtained in moderate to good yields in this protocol under mild conditions. The reaction proceeded via a free-radical mechanism with a broad substrate range, excellent

  通过使用曙红 Y 作为光催化剂和可回收离子液体作为溶剂，开发了一种无金属和氧化剂的光氧化还原催化 2 H-吲唑三氟甲基化的方案。在该协议中，在温和条件下，以中等到良好的收率获得了一系列三氟甲基化产品。该反应通过自由基机制进行，具有广泛的底物范围、优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。此外，该协议的实用性通过雌激素受体β（ERβ）和药物格拉司琼的高选择性配体的合成得到证明。该协议为三氟甲基化反应提供了一种温和且环保的解决方案。
• An Improved Synthesis of Disubstituted 2H-indazoles using Microwaves
  作者：Kaushik Chanda、Sushovan Jena

  DOI：10.2174/1570178620666230222100449

  日期：2023.2.22

  Microwaves have been used to produce a practical, high-yielding, and scalable synthesis method for producing disubstituted 2H-indazoles. With this technique, a large class of 2H-indazoles can be effectively produced from substituted 2-bromobenzaldehyde, aromatic amine and NaN3 using [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 as catalysts. With outstanding purity and yields, the current one-pot synthetic sequence enables the addition of two structural diversity points to broaden the chemical space.

  The objective is to synthesis disubstituted indazoles in a sustainable pathway

  With this technique, a large class of 2H-indazoles can be effectively produced from substituted 2-bromobenzaldehyde, aromatic amine and NaN3 using [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 as catalysts.

  Nothing

  摘要： 微波被用于生产二取代的 2H-indazoles 的实用、高产和可扩展的合成方法。利用这一技术，以[Cu(phen)(PPh3)2]NO3 为催化剂，可以从取代的 2-溴苯甲醛、芳香胺和 NaN3 有效地制备出一大类 2H-indazoles 。目前的一锅合成序列具有出色的纯度和收率，能够增加两个结构多样性点，从而拓宽化学空间。 目标 目的是以可持续的途径合成二取代吲唑 方法： 利用该技术，以[Cu(phen)(PPh3)2]NO3 为催化剂，可以有效地从取代的 2-溴苯甲醛、芳香胺和 NaN3 中生产出一大类 2H-indazoles。 其他： 无
• Ionic liquid‐supported copper‐catalyzed synthesis of 2H‐indazoles under microwave irradiation
  作者：Upala Dasmahapatra、Kaushik Chanda、Barnali Maiti

  DOI：10.1002/jhet.4800

  日期：2024.5

  for the effective synthesis of 2H-indazole because of the exceptionally high biological activity of compounds containing a 2H-indazole core. We present the ionic liquid-supported copper-catalyzed one-pot synthesis of 2H-indazoles under microwave irradiation, continuing our ongoing investigation of the potential uses of bioactive compounds produced in the lab. The use of microwave and ionic liquid-supported

  五元吲唑被认为是其他杂环化合物中具有广谱药理特性的特殊支架。由于含有 2 H-吲唑核心的化合物具有极高的生物活性，因此必须开发新的方法来有效合成 2 H-吲唑。我们提出了微波辐射下离子液体支持的铜催化一锅法合成 2 H-吲唑，继续我们对实验室生产的生物活性化合物的潜在用途的持续研究。微波和离子液体负载催化剂的使用使得该过程比传统报道的方法更加绿色且能源效率更高。总的来说，通过在离子液体负载的铜催化剂的帮助下形成连续的CN和NN键，我们开发了一种新型绿色一锅法技术，以非常高的产率合成2H-吲唑基序。