(2R,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)morpholine | 1187092-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)morpholine
• CAS: 1187092-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO
• 分子量: 335.369
• InChiKey: NWIYEOPOIIDZNN-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)morpholine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(2R,5S)-5-methyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2-芳基（烷基）-2-三氟甲基-取代的吗啉和氧氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  已经从常见的对映体纯 O-烯丙基氨基醚前体合成了在季碳上含有三氟甲基的吗啉和氧杂环丙烷衍生物。经典的 6-外碘胺化提供了碘吗啉，多功能合成中间体，而氢锆化/碘化序列允许通过 7-内环化合成氧氮杂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900387
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-4-benzyl-5-(iodomethyl)-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)morpholine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(2R,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2-芳基（烷基）-2-三氟甲基-取代的吗啉和氧氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  已经从常见的对映体纯 O-烯丙基氨基醚前体合成了在季碳上含有三氟甲基的吗啉和氧杂环丙烷衍生物。经典的 6-外碘胺化提供了碘吗啉，多功能合成中间体，而氢锆化/碘化序列允许通过 7-内环化合成氧氮杂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900387

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 2-Aryl(Alkyl)-2-trifluoromethyl-Substituted Morpholines and Oxazepanes
  作者：Jean Nonnenmacher、Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200900387

  日期：2009.8

  The synthesis of morpholines and oxazepanes derivatives containing a trifluoromethyl group on a quaternary carbon has been achieved from a common enantiopure O-allyl amino ether precursor. Classic 6-exo iodoamination provided the iodomorpholines, versatile synthetic intermediates, whereas a hydrozirconation/iodination sequence allowed the synthesis of oxazepanes by a 7-endo cyclisation.(© Wiley-VCH

  已经从常见的对映体纯 O-烯丙基氨基醚前体合成了在季碳上含有三氟甲基的吗啉和氧杂环丙烷衍生物。经典的 6-外碘胺化提供了碘吗啉，多功能合成中间体，而氢锆化/碘化序列允许通过 7-内环化合成氧氮杂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）