N-[3-(4-methoxyphenoxy)-1,1-dimethylprop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-{[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]methyl}benzenesulfonamide | 1188297-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-methoxyphenoxy)-1,1-dimethylprop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-{[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]methyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbut-3-yn-2-yl]-4-methyl-N-[[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1188297-02-0
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 560.628
• InChiKey: QFMLCADORPXZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-methoxyphenoxy)-1,1-dimethylprop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-{[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]methyl}benzenesulfonamide 在 [Mes₃PAu]NTf₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到11-methoxy-6,6-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(2-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H,12bH-furo[2',3':3,4]chromeno[3,2-c]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  金催化：改变呋喃-炔环化的途径

  摘要：

  改变轨迹：通过使用炔基醚作为导向元素，呋喃炔环化进入新的反应途径。取代酚，形成了含有两个杂原子和两个新的立体中心的四环（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900887
• 作为产物：
  描述：

  (5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)methanol 、 N-[3-(4-methoxyphenoxy)-1,1-dimethylprop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到N-[3-(4-methoxyphenoxy)-1,1-dimethylprop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-{[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]methyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：改变呋喃-炔环化的途径

  摘要：

  改变轨迹：通过使用炔基醚作为导向元素，呋喃炔环化进入新的反应途径。取代酚，形成了含有两个杂原子和两个新的立体中心的四环（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900887

文献信息

• Gold Catalysis: Switching the Pathway of the Furan-Yne Cyclization
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jürgen Huck、Wolfgang Frey、Jan W. Bats、Melissa Hamzić

  DOI：10.1002/anie.200900887

  日期：2009.7.27

  Changing tracks: By the use of alkynyl ethers as directing elements, the furan‐yne cyclization enters a new reaction pathway. Instead of phenols, tetracycles containing two heteroatoms and two new stereocenters are formed (see scheme).

  改变轨迹：通过使用炔基醚作为导向元素，呋喃炔环化进入新的反应途径。取代酚，形成了含有两个杂原子和两个新的立体中心的四环（请参阅方案）。