(R(S),2S,3S,1'R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(1-amino-3-phenylpropyl)-3-methylcyclohexanone | 1021167-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(S),2S,3S,1'R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(1-amino-3-phenylpropyl)-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1R)-1-[(1S,2S)-2-methyl-6-oxocyclohexyl]-3-phenylpropyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1021167-14-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂S
• 分子量: 349.538
• InChiKey: VRSRGKHBLZBDJW-YVMJFWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S),2S,3S,1'R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(1-amino-3-phenylpropyl)-3-methylcyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(6S,7S,1'R)-N-(tert-butylsulfonyl)-7-(1-amino-3-phenylpropyl)-6-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的R立体控制模块组装2的Zn，循环烯酮和ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺†

  摘要：

  该组件广泛二烷基锌，环烯酮，和手性的ñ -叔丁基亚亚胺在合适的亚磷酰胺配位体的存在下允许β氨基酮的形成在一个立体控制的方式连续三个手性中心。所得氨基酮的拜耳-维利格氧化导致相应的氨基内酯具有良好的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo802812w
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 Dimethylzinc 、 (R,E)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide 在 chiral phosphoramidite ligand 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(R(S),2S,3S,1'R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(1-amino-3-phenylpropyl)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Tandem enantioselective conjugate addition–Mannich reactions: efficient multicomponent assembly of dialkylzincs, cyclic enones and chiral N-sulfinimines

  摘要：

  A convenient access to enantiopure beta-amino ketones through a multicomponent reaction of dialkyl zinc reagents, cyclic enones and chiral N-tert-butanesulfinimines is disclosed. Four diastereoisomers can be selectively obtained by the appropriate choice of the chiral ligand (L or ent-L) and the chiral N-sulfinimine (R-S or S-S). The protocol is particularly efficient when enolisable N-sulfinimines are used. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.076