tert-butyl N-[(2S)-1-azidohexan-2-yl]carbamate | 912357-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-azidohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 912357-97-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₄O₂
• 分子量: 242.321
• InChiKey: ISNZSZBNZCRZAH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-azidohexan-2-yl]carbamate 、 三氟乙酸 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/41775

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-hydroxyhexan-2-yl)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-azidohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organic Azide Inhibitors of Cysteine Proteases

  摘要：

  Cysteine proteases are crucial regulatory enzymes in human physiology and disease. Inhibitors are usually designed with reactive electrophiles to covalently bond to the catalytic cysteinyl sulfur, and consequently they also indiscriminately interact with biological thiolates and other nucleophiles, leading to toxic side effects in vivo. Here we describe an alternative to using reactive electrophiles, demonstrating the use of a much less reactive azidomethylene substituent (-CH2-N3) that confers potent inhibition of cysteine proteases. This new approach resulted in potent, reversible, competitive inhibitors of caspase-1 (IC50 < 10 nM), with significant advantages over aldehydes such as high stability in vitro to thiols (10 mM dithiothreitol (pH 7.2), 20 mM glutathione (pH 7.2, 9, 11)) and aqueous media, as well as some highly desirable druglike features. It was also demonstrated that azides can be incorporated into inhibitors of other caspases (e.g. 3, 8) and cathepsins (e.g. K, S, B), indicating the versatility of this valuable new approach to cysteine protease inhibition.

  DOI：

  10.1021/ja0637649

文献信息

• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS INCORPORATING AZIDE GROUPS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASE INCORPORANT DES GROUPEMENTS AZIDE
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2007041775A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] Disclosed is a method of producing a cysteine protease inhibitor, the method comprising incorporating an azide group into an organic molecule. Also disclosed is a cysteine protease inhibitor containing an azide group.
  [FR] La présente invention concerne une méthode de synthèse d'un inhibiteur de cystéine protéase, ladite méthode comprenant l'incorporation d'un groupement azide dans une molécule organique. La présente invention concerne également un inhibiteur de cystéine protéase contenant un groupement azide.