(3R,4R)-3-Methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfinyl)-octanoic acid dimethylamide | 141069-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-3-Methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfinyl)-octanoic acid dimethylamide
• 英文别名: (3R,4R)-N,N,3-trimethyl-4-(1-methylimidazol-2-yl)sulfinyloctanamide
• CAS: 141069-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 313.464
• InChiKey: INEYLWDFJKHKOJ-AZWPRIFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-Methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-sulfinyl)-octanoic acid dimethylamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(-)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective route to γ-butyrolactones

  摘要：

  Treatment of the products obtained from conjugate additions of sulfoxides to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with soft electrophiles resulted in intramolecular displacement of the sulfinyl group by the carbonyl to give gamma-butyrolactones. This novel cyclisation works best for benzylic sulfoxides and provides a concise route to trans-beta,gamma-disubstituted lactones with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91589-2