(Z)-N-(4-acetamido-5-methoxy-4-methyl-5-oxopentyl)-1-phenylmethanimine oxide | 66856-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-acetamido-5-methoxy-4-methyl-5-oxopentyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 66856-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: YGCFLSKJMPCCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-acetamido-5-methoxy-4-methyl-5-oxopentyl)-1-phenylmethanimine oxide 在 氨 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  XVI微生物产生的抗代谢物。N5-羟基-2-甲基精氨酸和N5-羟基-2-甲基鸟氨酸的合成。

  摘要：

  合成了N5-羟基-2-甲基鸟氨酸和N5-羟基-2-甲基精氨酸。由5-羟基-2-戊酮制备2-氨基-5-羟基-2-甲基戊酸，并转化为N-（四氢-3-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙酰胺，对其进行处理。用溴化氢得到2-（乙酰氨基）-5-溴-2-甲基戊酸。该酸用甲醇酯化并用于烷基化抗-苯甲醛肟，得到2-（乙酰氨基）-2-甲基-5-[（（苯基亚甲基）氨基]-戊酸甲酯N5-氧化物，其在水解时产生N5-羟基-2-甲基鸟氨酸，经氨解和短酸处理后，得到N2-乙酰基-N5-羟基-2-甲基鸟氨酸。后一种化合物的氨基甲酰化和水解提供了N5-羟基-2-甲基精氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.165
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-N-(4-acetamido-5-methoxy-4-methyl-5-oxopentyl)-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  XVI微生物产生的抗代谢物。N5-羟基-2-甲基精氨酸和N5-羟基-2-甲基鸟氨酸的合成。

  摘要：

  合成了N5-羟基-2-甲基鸟氨酸和N5-羟基-2-甲基精氨酸。由5-羟基-2-戊酮制备2-氨基-5-羟基-2-甲基戊酸，并转化为N-（四氢-3-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙酰胺，对其进行处理。用溴化氢得到2-（乙酰氨基）-5-溴-2-甲基戊酸。该酸用甲醇酯化并用于烷基化抗-苯甲醛肟，得到2-（乙酰氨基）-2-甲基-5-[（（苯基亚甲基）氨基]-戊酸甲酯N5-氧化物，其在水解时产生N5-羟基-2-甲基鸟氨酸，经氨解和短酸处理后，得到N2-乙酰基-N5-羟基-2-甲基鸟氨酸。后一种化合物的氨基甲酰化和水解提供了N5-羟基-2-甲基精氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.165