tert-butyl (S)-2-butylpyrrolidine-1-carboxylate | 1315512-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-butylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-butylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1315512-58-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: OOGMEGKECVRVHQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 3C₆H₁₄S*CuI 、 iso-propyl 2,4-dinitrobenzoate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (S)-2-butylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for Highly Enantioselective Ligation of Two Chiral C(sp³) Stereocenters

  摘要：

  A method is described for the joining of two alpha-lithiated C(sp(3)) stereocenters efficiently and with retention of configuration. The key step involves the effective removal of two electrons from a chiral organocuprate R2CuLi, by i-propyl 2,4-dinitrobenzoate to form a Cu(III) complex that undergoes at -90 degrees C accelerated reductive elimination enantioselectively and exclusively without the formation of free radicals.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07366

文献信息

• Highly Effective Asymmetric Hydrogenation of Cyclic <i>N</i>-Alkyl Imines with Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Jie Qin、Tianli Wang、Yanmei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol201679f

  日期：2011.8.19

  A range of cyclic N-alkyl imines were efficiently hydrogenated by using a chiral cationic Ru(η6-cymene)(MsDPEN)(BArF) complex (MsDPEN = N-(methanesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) in high yields and up to 98% ee. A one-pot synthesis of chiral 2-phenylpyrrolidine via reductive amination was also developed.

  环状的范围ñ -烷基亚胺是通过有效地使用手性阳离子钌氢化（η 6 -cymene）（MsDPEN）（BARF）配合物（MsDPEN = ñ - （甲磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）以高产率和高达到98％ee。还开发了通过还原胺化一锅法合成手性2-苯基吡咯烷。
• [EN] HCV INHIBITORS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU VHC, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] HCV抑制剂、其制备方法与应用
  申请人：JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2017076201A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  一种具有式I结构的HCV抑制剂、其制备方法与应用，其中式中的取代基与说明书中的定义相同。该系列化合物具有抑制HCV的活性的作用，可应用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染相关疾病药物的开发，具有广阔的应用前景。