(2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one | 1174504-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-2H-pyran-4-one
• CAS: 1174504-30-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: AJMACCKQXQVBAJ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2R,6S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-4-methoxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003