5-[N-benzyl-N-(4-chlorobenzyl)amino]-4-bromo-2-phenylpentanenitrile | 1187943-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[N-benzyl-N-(4-chlorobenzyl)amino]-4-bromo-2-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 5-[Benzyl-[(4-chlorophenyl)methyl]amino]-4-bromo-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 1187943-43-6
• 化学式: C₂₅H₂₄BrClN₂
• 分子量: 467.836
• InChiKey: BQMAQRUBHBEHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[N-benzyl-N-(4-chlorobenzyl)amino]-4-bromo-2-phenylpentanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-2-[(N-benzyl-N-(4-chlorobenzyl)amino)methyl]-1-phenylcyclopropanecarbonitrile 、 trans-2-[(N-benzyl-N-(4-chlorobenzyl)amino)methyl]-1-phenylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，将1-苯基和1-苄基取代的2-（氨基甲基）环丙烷甲酰胺用作抗抑郁药的新衍生物Milnacipran †

  摘要：

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。

  DOI：

  10.1039/b904611a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-2-(2-cyano-2-phenylethyl)aziridine 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到5-[N-benzyl-N-(4-chlorobenzyl)amino]-4-bromo-2-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，将1-苯基和1-苄基取代的2-（氨基甲基）环丙烷甲酰胺用作抗抑郁药的新衍生物Milnacipran †

  摘要：

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。

  DOI：

  10.1039/b904611a

文献信息

• A new approach towards 1-phenyl and 1-benzyl substituted 2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxamides as novel derivatives of the antidepressant Milnacipran
  作者：Karel Vervisch、Matthias D'hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b904611a

  日期：——

  2-(2-Cyano-2-phenylethyl)aziridines were converted into novel trans-2-aminomethyl-1-phenylcyclopropanecarboxamides via regiospecific ring opening and 3-exo-tet cyclisation, thus providing the first convenient entry into the trans-isomer of Milnacipran as a useful template for further derivatisation. Furthermore, unprecedented 2-aminomethyl-1-benzylcyclopropanecarboxamides have been synthesized using

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。