ethyl 2-(5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)hept-6-enoate | 1181236-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)hept-6-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1-oxoisochromen-3-yl]hept-6-enoate
• CAS: 1181236-22-5
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₈
• 分子量: 454.905
• InChiKey: WLRPAJPTHXKCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)hept-6-enoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Chloro-4,6-bis(methoxymethoxy)-2-(2-oxooct-7-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向Hsp90伴侣：Hsp90的新型间苯二酸大内酯抑制剂的合成

  摘要：

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（Hsp90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200902766
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1,3-dioxo-4H-isochromene-4-carbonyl]hept-6-enoate 在 三乙胺 作用下， 以75%的产率得到ethyl 2-(5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90

  摘要：

  本文介绍了天然产物根赤壳菌素类化合物中，一种含有间苯二甲酸酐衍生物的合成方法，关键步骤包括酰化反应和环打开以生成异香豆素，随后通过环闭合的交叉复分解反应形成大环结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217329