ethyl 2-[5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1,3-dioxo-4H-isochromene-4-carbonyl]hept-6-enoate | 1181236-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-[5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1,3-dioxo-4H-isochromene-4-carbonyl]hept-6-enoate
• CAS: 1181236-21-4
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₁₀
• 分子量: 498.914
• InChiKey: RYVXXJUMBORRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1,3-dioxo-4H-isochromene-4-carbonyl]hept-6-enoate 在 三乙胺 作用下， 以75%的产率得到ethyl 2-(5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90

  摘要：

  本文介绍了天然产物根赤壳菌素类化合物中，一种含有间苯二甲酸酐衍生物的合成方法，关键步骤包括酰化反应和环打开以生成异香豆素，随后通过环闭合的交叉复分解反应形成大环结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217329
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(chlorocarbonyl)hept-6-enoate 、 5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)isochroman-1,3-dione 在 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 2-[5-chloro-6,8-bis(methoxymethoxy)-1,3-dioxo-4H-isochromene-4-carbonyl]hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  靶向Hsp90伴侣：Hsp90的新型间苯二酸大内酯抑制剂的合成

  摘要：

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（Hsp90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200902766

文献信息

• An Improved Synthesis of Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90
  作者：Christopher Moody、James Day、Alexander Blake

  DOI：10.1055/s-0029-1217329

  日期：——

  A synthesis of resorcylic acid macrolactone analogues of the natural product radicicol is described in which the key steps are the acylation and ring opening of a homophthalic anhydride to give an isocoumarin, followed by a ring-closing metathesis to form the macrocycle.

  本文介绍了天然产物根赤壳菌素类化合物中，一种含有间苯二甲酸酐衍生物的合成方法，关键步骤包括酰化反应和环打开以生成异香豆素，随后通过环闭合的交叉复分解反应形成大环结构。
• Stannylated Polynorbornenes as New Reagents for a Clean Stille Reaction
  作者：Nora Carrera、Enrique Gutiérrez、Rut Benavente、M. Mar Villavieja、Ana C. Albéniz、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/chem.200800558

  日期：2008.11.10

  New functionalized polynorbornenes have been obtained in good yields by vinylic copolymerization of norbornene with a (norbornenyl)SnBu(2)Cl monomer, catalyzed by [Ni(C(6)F(5))(2)(SbPh(3))(2)]. Subsequent functionalization produces a wide variety of polymers with different --SnBu(2)R groups (R=aryl, vinyl, alkynyl). The polymers can be used as R-transfer reagents in Stille couplings, thereby providing

  通过[[Ni（C（6）F（5））（2）（SbPh（3））（）催化的降冰片烯与（降冰片烯基）SnBu（2）Cl单体的乙烯基共聚反应，以高收率获得了新的功能化聚降冰片烯。 2）]。随后的功能化产生了具有不同的--SnBu（2）R基团（R =芳基，乙烯基，炔基）的各种聚合物。该聚合物可以在Stille偶联剂中用作R-转移试剂，从而使聚合物锡副产物易于从偶联产物中进行后处理和分离。在Stille产品中发现锡含量约为0.05 wt％。甲氧基化的聚合物可以高效回收和再利用。
• Targeting the Hsp90 Chaperone: Synthesis of Novel Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90
  作者：James E. H. Day、Swee Y. Sharp、Martin G. Rowlands、Wynne Aherne、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.200902766

  日期：——

  A series of benzo‐macrolactones has been prepared by chemical synthesis, and evaluated as inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90), an emerging attractive target for novel cancer therapeutic agents. A new synthesis of these resorcylic acid macrolactone analogues of the natural product radicicol is described in which the key steps are the acylation and ring opening of a homophthalic anhydride to

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（Hsp90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。