methyl 5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1572290-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-1-oxo-5-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1572290-86-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: DVEDAXBGDPFIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿扑嘌呤的正式全合成。

  摘要：

  从紫花乌头的根中分离出来的阿扑嘌呤是一种非生物碱的二萜，它具有独特的五环骨架，该骨架包含前所未有的四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷单元。我们在这里报告了阿扑嘌呤的正式全合成。我们合成路线的关键特征是在水介质中通过Yb催化的Mukaiyama aldol反应对三和四取代碳（即C4，C5，C10和C20）进行高非对映选择性构建，包括分子内Diels-Alder反应/环闭合复分解反应构建了独特的五聚紫癜的五环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01462
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿扑嘌呤的正式全合成。

  摘要：

  从紫花乌头的根中分离出来的阿扑嘌呤是一种非生物碱的二萜，它具有独特的五环骨架，该骨架包含前所未有的四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷单元。我们在这里报告了阿扑嘌呤的正式全合成。我们合成路线的关键特征是在水介质中通过Yb催化的Mukaiyama aldol反应对三和四取代碳（即C4，C5，C10和C20）进行高非对映选择性构建，包括分子内Diels-Alder反应/环闭合复分解反应构建了独特的五聚紫癜的五环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01462

文献信息

• Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon
  作者：Takahiro Suzuki、Hiroshi Okuyama、Atsuhiro Takano、Shinya Suzuki、Isao Shimizu、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/jo5003455

  日期：2014.3.21

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.