4-(5-butyl-2-furanyl)benzaldehyde | 925459-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-butyl-2-furanyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-n-butyl-5-(4-formylphenyl)furan；4-(5-Butylfuran-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 925459-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: BNICEJOEQFNERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 对溴苯甲醛 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到4-(5-butyl-2-furanyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低的 催化剂 装货 配体-自由的 钯催化直接 芳基化 的 呋喃：在经济和环境方面具有吸引力的5-芳基呋喃的使用

  摘要：

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。

  DOI：

  10.1039/b915290n

文献信息

• Direct arylation of heteroarenes by PEPPSI-type palladium–NHC complexes and representative quantum chemical calculations for the compound which the structure was determined by X-ray crystallography
  作者：Neslihan Şahin、Goncagül Serdaroğlu、Serpil Demir Düşünceli、Muhammad Navaz Tahir、Cengiz Arıcı、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2019.1692202

  日期：2019.11.2

  geometry around Pd is distorted square planar. The Pd-NHC complexes were efficient catalysts for the direct C5-arylation of 2-n-butylthiazole, 2-n-butylfuran, and 2-n-butylthiophene with various aryl-bromides and showed high catalytic activity for arylation reaction using only 1 mol% catalyst loading at 130 °C for 1 h. The conversions for substrates containing electron-withdrawing groups were higher

  摘要 在这项研究中，我们合成了五种新的 PEPPSI 型 Pd-NHC 配合物，产率约为 78-83%。所有配合物的结构均通过 FT-IR、1H NMR 和 13C1H} NMR 光谱表征。此外，2c 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。2c 的单晶结构表明 Pd 周围的配位几何是扭曲的方形平面。Pd-NHC 配合物是 2-n-丁基噻唑、2-n-丁基呋喃和 2-n-丁基噻吩与各种芳基溴化物直接 C5-芳基化的有效催化剂，仅使用 1 mol 即可对芳基化反应显示出高催化活性。 % 催化剂负载在 130 °C 下 1 小时。含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。为了评估配合物的催化活性，通过 DFT 方法对 2c 进行了代表性的电子和光谱模拟。NBO 分析表明，导致 2c 分子稳定能降低的最强相互作用预计为 π(C11-N27) → π*(N26-C28)，其中 E(2)
• A Convoluted Polyvinylpyridine‐Palladium Catalyst for Suzuki‐Miyaura Coupling and C−H Arylation
  作者：Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/adsc.202000742

  日期：2020.11.4

  and reusable supported catalysts for Suzuki‐Miyaura coupling and catalytic C−H arylation is important for fundamental and applied chemistry, with these reactions being used to produce medical compounds and functional materials. Herein, we found that a mesoporous composite made of a linear poly(4‐vinylpyridine) and tetrachloropalladate acted as a dual‐mode catalyst for a variety of cross‐coupling reactions

  开发用于铃木-宫浦偶合和催化CH芳基化的高活性和可重复使用的载体催化剂对于基础化学和应用化学至关重要，这些反应可用于生产医药化合物和功能材料。在这里，我们发现由线性聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸盐制成的介孔复合物充当多种交叉偶联反应的双模催化剂，在不同条件下观察到Pd纳米颗粒和Pd络合物催化剂。聚乙烯基吡啶钯复合材料1通过聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸钠的分子卷积可轻松制备得到难溶的聚合物-金属复合材料。铃木-宫浦耦合和芳基氯，并用芳基硼酸，噻吩，呋喃，苯溴化物的C-H芳基化，和苯甲醚在0.004摩尔％（40摩尔ppm的）存在下进行，以1摩尔％的Pd的1，得到相应的偶联产品产量高。此外，催化剂可以重复使用而没有明显的活性损失。药物化合物和功能材料通过偶联反应合成。N 2气体吸附/解吸分析表明该催化剂具有介孔性质，在催化中起关键作用。在铃木宫浦联轴器中在聚合物基体中原位生成的钯纳米粒子具有催
• Palladium(II)-<i>N-</i> Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient Catalysts for the Direct C-H Bond Arylation of Furans with Aryl Halides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4399

  日期：2018.7

  catalytic activity in direct C‐H bond arylation of 2‐substituted furan derivatives with aryl bromides and aryl chlorides. Under the optimal conditions, these palladium(II)‐NHC complexes showed the good catalytic performance for the direct C‐H bond arylation of 2‐substituted furans with (hetero)aryl bromides, and with readily available and inexpensive aryl chlorides. The C‐H bond arylation regioselectively

  本文包含了七个新的苯并咪唑鎓盐及其相应的通式为[PdX 2（NHC）2 ]的新钯（II）-NHC配合物的合成和表征，（NHC =  N杂环卡宾，X = Cl或Br ），以及它们在2-取代的呋喃衍生物与芳基溴化物和芳基氯化物的直接C-H键芳基化反应中的催化活性。在最佳条件下，这些钯（II）-NHC配合物对于2-取代的呋喃与（杂）芳基溴化物以及易于获得和廉价的芳基氯化物的直接C-H键芳基化反应均显示出良好的催化性能。通过使用1 mol％的钯（II）-NHC催化剂，C-H键芳基化可以选择性地产生C5-芳基化呋喃，且产率中等至高。