2-[4-(2-chloroacetylamino)phenyl]-5,6-dichloro-1-methyl-1H-benzimidazole | 1307884-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[4-(2-chloroacetylamino)phenyl]-5,6-dichloro-1-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1307884-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃N₃O
• 分子量: 368.65
• InChiKey: CLXYAZYIUOFWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-chloroacetylamino)phenyl]-5,6-dichloro-1-methyl-1H-benzimidazole 、 甲巯咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到5,6-dichloro-1-methyl-2-[4-[2-[(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)sulfanyl]acetylamino]phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与各种唑类新组合体系的抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列带有各种（苯）唑硫基部分的新苯并咪唑衍生物，以研究它们的抗菌活性。目标化合物 (5a-5i) 的结构通过其 IR、1H-NMR、ES-MS 光谱数据和元素分析得到证实。合成的化合物 (5a-5i) 对细菌菌株表现出较差的活性。另一方面，化合物对念珠菌种类的抗真菌活性非常显着。进行盐水-虾致死率测定以确定化合物的毒性。除了具有吸引力的抗真菌活性外，化合物 5a、5c 和 5d 还被评估为无毒。然而，该系列中的其他化合物 (5b, e-i) 表现出不同程度的毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000172
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[4-(2-chloroacetylamino)phenyl]-5,6-dichloro-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与各种唑类新组合体系的抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列带有各种（苯）唑硫基部分的新苯并咪唑衍生物，以研究它们的抗菌活性。目标化合物 (5a-5i) 的结构通过其 IR、1H-NMR、ES-MS 光谱数据和元素分析得到证实。合成的化合物 (5a-5i) 对细菌菌株表现出较差的活性。另一方面，化合物对念珠菌种类的抗真菌活性非常显着。进行盐水-虾致死率测定以确定化合物的毒性。除了具有吸引力的抗真菌活性外，化合物 5a、5c 和 5d 还被评估为无毒。然而，该系列中的其他化合物 (5b, e-i) 表现出不同程度的毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000172