[(1R,10S,11S,12S)-5-methoxy-12-methyl-11-propyl-14-azatetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-14-yl]thiourea | 1187251-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(1R,10S,11S,12S)-5-methoxy-12-methyl-11-propyl-14-azatetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-14-yl]thiourea
• CAS: 1187251-82-6
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃OS
• 分子量: 373.563
• InChiKey: ZYPDYXCWTFKPEK-MMKMLUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16,17-seco-3-methoxyestra-1,3,5(10)trien-17-al thiosemicarbazone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到[(1R,10S,11S,12S)-5-methoxy-12-methyl-11-propyl-14-azatetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-14-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  腙和肟醚的分子内氢-N-烷基化：通过多米诺 1,5-氢化物转移/环化合成新型 D-半雌酮异奎宁环

  摘要：

  据报道，在化学计量量的路易斯酸的作用下，苄基 C(sp3)-H 键从甾体腙10b、10f-l 和肟醚 28b-d 直接转化为 C-N 键。假定提供新型异奎宁环衍生物 25b、25f-l 和 32b-d 的功能化机制涉及分子内多米诺 1,5-氢化物转移/环化序列。Azomethine 亚胺 23b, 23f-l 和 oxyiminium 离子 29b-d 被提议作为中间体，它们经过 1,5-氢化物转移得到叔碳阳离子 24b、24f-l 或 31b-d。肼或羟胺部分与苄基 C-9 碳的亲核加成导致桥连氮杂雌酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900301

文献信息

• Intramolecular Hydro-<i>N</i>-alkylation of Hydrazones and Oxime Ethers: Synthesis of Novel D-Secoestrone Isoquinuclidines via Domino 1,5-Hydride Shift/Cyclization
  作者：Éva Frank、Gyula Schneider、Zalán Kádár、János Wölfling

  DOI：10.1002/ejoc.200900301

  日期：2009.7

  The direct transformation of a benzylic C(sp3)–H bond into a C–N bond from steroidal hydrazones 10b, 10f–l and oxime ethers 28b–d under the action of a stoichiometric amount of Lewis acid is reported. The mechanism of functionalization to give novel types of isoquinuclidine derivatives 25b, 25f–l and 32b–d is assumed to involve an intramolecular domino 1,5-hydride transfer/cyclization sequence. Azomethine

  据报道，在化学计量量的路易斯酸的作用下，苄基 C(sp3)-H 键从甾体腙10b、10f-l 和肟醚 28b-d 直接转化为 C-N 键。假定提供新型异奎宁环衍生物 25b、25f-l 和 32b-d 的功能化机制涉及分子内多米诺 1,5-氢化物转移/环化序列。Azomethine 亚胺 23b, 23f-l 和 oxyiminium 离子 29b-d 被提议作为中间体，它们经过 1,5-氢化物转移得到叔碳阳离子 24b、24f-l 或 31b-d。肼或羟胺部分与苄基 C-9 碳的亲核加成导致桥连氮杂雌酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)