[(3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1172581-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1172581-49-5
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 499.517
• InChiKey: PIVYVIZFCISRTB-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Amabiline

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 3 has been converted, over 15 steps, into (+)-amabiline, the non-natural enantiomeric form of a crinine-type alkaloid.

  DOI：

  10.1021/ol901230w
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ol 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到[(3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Amabiline

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 3 has been converted, over 15 steps, into (+)-amabiline, the non-natural enantiomeric form of a crinine-type alkaloid.

  DOI：

  10.1021/ol901230w

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Amabiline
  作者：Alison D. Findlay、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/ol901230w

  日期：2009.7.16

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 3 has been converted, over 15 steps, into (+)-amabiline, the non-natural enantiomeric form of a crinine-type alkaloid.