E,E-(2S,6S,8R)-(+)-2-butyryloxymethyl-8-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane | 153154-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E,E-(2S,6S,8R)-(+)-2-butyryloxymethyl-8-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: [(2S,6S,8R)-8-(hydroxymethyl)-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 153154-48-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: YMUKELKPUOLXKX-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-(2S,6S,8R)-(+)-2-butyryloxymethyl-8-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,6S,8R,13'S)-(-)-2-butyryloxymethyl-8-N-(α-methylbenzyl)-aminomethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  2-和8-官能化的1,4,7,10-四氧杂螺[5.5]十一烷。通过酶促和化学方法拆分（±）-E，E结构。

  摘要：

  （±）-E，E-2,8-双取代-1,4,7,10-四氧杂螺[5.5]十一烷体系的光学拆分是通过脂肪酶催化的对称二酯水解以及通过单取代进行的。手性胺。通过化学相关性分配新产品的配置。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80121-5
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-2,8-dihydroxymethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 E,E-(2S,6S,8R)-(+)-2-butyryloxymethyl-8-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  2-和8-官能化的1,4,7,10-四氧杂螺[5.5]十一烷。通过酶促和化学方法拆分（±）-E，E结构。

  摘要：

  （±）-E，E-2,8-双取代-1,4,7,10-四氧杂螺[5.5]十一烷体系的光学拆分是通过脂肪酶催化的对称二酯水解以及通过单取代进行的。手性胺。通过化学相关性分配新产品的配置。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80121-5

文献信息

• 2- and 8- functionalized 1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecanes.
  作者：Marielle Lemaire、Georges Jeminet、Jean-Gabriel Gourcy、Gérard Dauphin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82259-4

  日期：1993.1

  Using a short synthetic protocol, the enantiomerically pure (+)-E,E title compound was made from (S,S)-diisopropylidenetriglycerol 4 in order to obtain a reference for correlations in this unexplored series. Analogously (S,R)-diisopropylidenetriglycerol 11 would afford the (±)-Z,E isomer which was also prepared. Conformations were deduced from 1H NMR data.

  使用简短的合成规程，由（S，S）-二异丙基异硬脂酸甘油4制备对映体纯的（+）-E，E标题化合物，以便获得该未探索系列中相关性的参考。类似地，（S，R）-二异丙基亚乙基甘油甘油11将提供也制备的（±）-Z，E异构体。从1 H NMR数据推导构象。