2-((1R,4S,5S,6R)-5,6-Bis-methanesulfonyloxy-2-oxa-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-7-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester | 198640-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R,4S,5S,6R)-5,6-Bis-methanesulfonyloxy-2-oxa-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-7-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[[(1R,4S,5S,6R)-5,6-bis(methylsulfonyloxy)-2-oxa-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 198640-92-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₁₁S₂
• 分子量: 457.48
• InChiKey: XNCJZXKBMROWBU-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,4S,5S,6R)-5,6-Bis-methanesulfonyloxy-2-oxa-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-7-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-[((3S,4S,5R)-6-Hydroxy-4,5-bis-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O保护的糖基亚胺的重排。合成O-保护的4-氨基醛糖的新途径

  摘要：

  O-保护的带有D-半乳糖的4-脱氧-4-二乙氧基羰基氨基醛糖。余。阿拉伯糖和我-lyxo contigurations（3）由容易获得的糖基胺衍生物的亲核重排制备

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01737-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-((1R,4S,5S,6R)-5,6-Bis-methanesulfonyloxy-2-oxa-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-7-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O保护的糖基亚胺的重排。合成O-保护的4-氨基醛糖的新途径

  摘要：

  O-保护的带有D-半乳糖的4-脱氧-4-二乙氧基羰基氨基醛糖。余。阿拉伯糖和我-lyxo contigurations（3）由容易获得的糖基胺衍生物的亲核重排制备

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01737-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of azasugar thioglycosides
  作者：M.Angeles Pradera、Francisco J. Sayago、José M. Illangua、Consolación Gasch、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01685-x

  日期：2003.8

  Bicyclic (2-oxapyrrolizidines) and monocyclic (piperidine) azasugar ethyl thioglycosides, a new type of azasugar derivative, are stereoselectively prepared from suitable glycosylenamines, through anhydroazasugar derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines
  作者：José Fuentes、David Olano、M.Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00404-7

  日期：1997.10

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.