ethyl 1α,5α,6α-6-cyano-6-morpholino-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-3-carboxylate | 132618-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ethyl 1α,5α,6α-6-cyano-6-morpholino-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-3-carboxylate
• CAS: 132618-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BAFHQBXKSOIWQC-PJXYFTJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1α,5α,6α-6-cyano-6-morpholino-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 70.0h， 以73%的产率得到4-(1α,5α,6α-6-aminomethyl-3-methyl-3-azabicyclo<3.1.0>hex-6-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺-VI。氯四氢吡啶类化合物是合成3-氮杂双环[3.1.0。]己烷衍生物的基础

  摘要：

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81468-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydro-4-morpholino-pyridine-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 1α,5α,6α-6-cyano-6-morpholino-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺-VI。氯四氢吡啶类化合物是合成3-氮杂双环[3.1.0。]己烷衍生物的基础

  摘要：

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81468-x